С ноября 1561 г. Ливония с сохранением всех своих прав отошла к Польше, а магистр Кетлер получил Курляндию и Семигалию с титулом герцога и вассальными обязанностями к Польше.

Иван IV поначалу хотел решить вопрос о Ливонии с ляхами миром, решив жениться на одной из сестер короля. Помимо возможности действовать через это родство на мирное соглашение относительно Ливонии, у Ивана могла быть и другая цель: бездетным Сигизмундом-Августом прекращался дом Ягеллонов в Литве, и сестра последнего из Ягеллонов переносила в Москву свои права на это государство. Иван спросил митрополита, можно ли ему жениться на королевской сестре, поскольку его тетка Елена была женой невестиного дяди Александра. Митрополит ответил, что можно, и в Москве уже решили, как встречать королевну, где ей жить до перехода в православие. Решено было, что бояре во время сговора с панами о крещении поминать не будут, а если паны сами начнут говорить, чтоб королевна осталась католичкой, то их отговаривать, приводя в пример Софью Витовтовну и сестру Ольгерда, которые были крещены по греческому закону.

Русскому послу Федору Сукину, отправленному в Литву с брачным предложением, был дан наказ: «Едучи дорогою до Вильны, разузнавать накрепко про сестер королевских, сколько им лет, каковы ростом, как тельны [каковы телом!], какова которая обычаем и которая лучше? Которая из них будет лучше, о той ему именно и говорить королю. Если большая королевна будет так же хороша, как и меньшая, но будет ей больше 25 лет, то о ней не говорить, а говорить о меньшой».

Сукин выяснил, что младшая королевна, Екатерина, лучше, и потому предложил королю именно ее выдать за царя. Паны от имени Сигизмунда отвечали, что отец королевны, умирая, приказал семейство свое императору и что король хочет, прежде чем дать ответ, сослаться с императором и другими королями – своими родственниками: зятем, герцогом Брауншвейгским, и племянником – венгерским королевичем. К тому же король должен обсудить вопрос с польской Радой, поскольку королевны родились в Польше и приданое их там. Федор Сукин отвечал: «Мы видим из ваших слов нежелание вашего государя приступить к делу, если он такое великое дело откладывает в даль». Так закончились первые переговоры.

Следующим послам Сигизмунд объявил, что согласен выдать свою сестру Екатерину за царя. Послы попросили позволения увидеть невесту, но паны ответили: «И между молодыми [незнатными] людьми не ведется, чтоб, не решивши дело, сестер своих или дочерей давать смотреть». Послы говорили: «Не видавши нам государыни королевны Екатерины и челом ей не ударивши, что, приехав, государю своему сказать? Кажется нам, что у государя вашего нет желания выдать сестру за нашего государя!» Тогда московским послам объяснили, что нельзя видеть королевну явно, поскольку все придворные у нее поляки, они расскажут своим, что московские послы видели королевну, и у польской Рады с королем выйдет большой конфликт. Поэтому послам предложили посмотреть на Екатерину тайно, когда она пойдет в костел, и им пришлось согласиться.

Однако дело опять кончилось ничем. Король соглашался на брак Екатерины с Иваном только в том случае, если брак этот доставит ему выгодный мир. Его посол Шимкович прибыл в Москву и потребовал, прежде чем решить дело о сватовстве, заключить мир, для переговоров о котором вельможи с обеих сторон должны съехаться на границе, а до этого съезда в Ливонии боевых действий не вести.

Царь на порубежные договоры не согласился, ведь в Москве считалось большим грехом нарушить прародительские обычаи, а обычаи эти требовали, чтобы все мирные переговоры велись в Москве.