Лето 1507 г. оказалось очень жарким, дождей не было. По сему поводу и король Сигизмунд, и русские воеводы развели свои войска. Дождливой осенью и холодной зимой драться тоже было несподручно. И военные действия возобновились лишь поздней весной следующего года.

Частная армия Глинского опустошила Слуцкую и Копыльскую области и захватила города Туров и Мозырь. Великий князь Московский уведомил Глинского, что посылает ему на помощь полки под начальством князя Василия Ивановича Шемячича. Василий ІІІ писал, чтобы с этой помощью Глинский «добывал ближайшие к себе города, а далеко с нею не ходил, дело делал бы не спеша», пока подойдет из Москвы более многочисленное войско.

Глинский хотел, чтобы Шемячич помог ему занять Слуцк, который, как писал он Василию ІІІ, находился близко от его городов. На самом же деле Глинскому хотелось овладеть Слуцком для того, чтобы жениться на его княгине Анастасии и получить право на Киев, которым раньше владели предки князей Слуцких. Но Шемячичу хотелось держаться ближе к северу, откуда должны были подойти московские полки, и потому решено было идти на Минск, отправив вперед «загоны» (отряды легкой кавалерии) в глубь Литвы для того, чтобы устроить панику и помешать сбору войск. Эти отряды подходили на 14 верст к Вильно, на 7 верст к Новогрудку, заходили под Слоним.

Две недели стояли Глинский с Шемячичем у Минска, дожидаясь вестей о подходе московских полков, но вестей не было, и это заставило их отступить от Минска и двинуться к Борисову. Отсюда Глинский писал Василию ІІІ, чтоб он смиловался «для пользы всего притесненного христианства, которое всю надежду полагает на бога да на него. Велел бы своим воеводам спешить к Минску, иначе братья и приятели его, Глинского, и все христианство придут в отчаяние, города и волости, занятые с помощью великокняжескою, подвергнутся опасности и самое благоприятное время будет упущено, ибо ратное дело делается летом». Но Василий ІІІ, извещая о движении своих воевод – князя Даниила Васильевича Щени из Новгорода, Якова Захарьевича Кошкина из Москвы и Григория Федоровича из Великих Лук, – приказал Шемячичу и Глинскому идти на соединение с ними в Орше.

Шемячич и Глинский двинулись к Орше, по дороге заняли Друцк. Одновременно с ними к Орше подошел князь Щеня с новгородскими полками, и воеводы начали вместе осаду крепости. Однако взять Оршу так и не удалось. Замечу, что третий воевода, Яков Захарьевич Кошкин, стоял без дела под Дубровной.

12 июня 1508 г. русские узнали, что королевские войска идут к Орше. Тогда воеводы отошли от крепости и стали на другом берегу Днепра, потом отступили еще дальше, к Дубровне, и простояли там семь дней. Но король за Днепр не пошел. По литовским же сведениям, король переправился через Днепр после того, как его отряды отогнали русских от берега. К ночи бой прекратился, и Глинский стал упрашивать московских воевод наутро дать бой королю, но те не согласились и в полночь отступили. Король побоялся их преследовать и вернулся в Смоленск.

Из Дубровны московские воеводы пошли на юго-восток, к Мстиславлю, где разграбили и сожгли посад. Потом войско пошло к Кричеву, то есть московские воеводы все дальше расходились с Сигизмундом в разные стороны.

Сигизмунд начал собирать силы у Смоленска и готовиться к генеральному сражению. Войском должен был командовать литовский гетман князь Константин Острожский, которому удалось сбежать из Москвы. Но другие литовские вельможи воспротивились этому назначению, и поход сорвался. Литовские отряды успели только сжечь крепость Белую, овладеть Торопцом и занять Дорогобуж, который сожгли сами горожане, чтобы не оставлять врагу.