Литовский князь Александр не стал спокойно взирать на переход чуть ли не четверти своего княжества к Москве, и вновь началась война.

Основная часть московских войск шла под командованием служилого татарского хана Магмет-Аминя и воеводы Якова Захарьевича Кошкина. Эта рать заняла города Мценск, Серпейск, Мосальск, Брянск и Путивль. Северские князья Можайский и Шемячич были приведены к присяге Ивану ІІІ.

Другую часть московского войска возглавил боярин Юрий Захарьевич Кошкин. Вскоре Юрий взял Дорогобуж. На соединение с Юрием Кошкиным Иван ІІІ направил тверскую рать под начальством князя Даниила Васильевича Щени. Даниил был правнуком литовского князя Патрикея Наримонтовича, приехавшего в Москву на службу в 1408 г. Сам Патрикей был внуком великого князя Литовского Гедимина. После соединения Щеня должен был командовать большим полком, а Юрий Кошкин – сторожевым. Таким образом, Юрий должен был подчиняться Щене. Кошкин обиделся, заместничал и написал Ивану ІІІ, что ему нельзя быть ниже князя Даниила. Иван вежливо одернул зарвавшегося боярина: «Гораздо ль так делаешь? Говоришь, что тебе непригоже стеречь князя Даниила: ты будешь стеречь не его, но меня и моего дела; каковы воеводы в большом полку, таковы и в сторожевом: так не позор это для тебя». С одной стороны, братья Кошкины оказали великому князю неоценимые услуги, одно участие в расправе над Новгородом чего стоило, – а с другой, Иван еще чтил старинные обычаи – негоже потомкам дружинника Кобылы быть выше потомка великого князя Гедимина. В Москве это был один из первых, если не первый, случаев, когда представитель служилого старомосковского боярства осмелился местничать с князем.

Получив послание Ивана ІІІ, Юрий Кошкин успокоился. Забегая вперед, скажу, что урок пошел впрок и долгие десятилетия Кошкины – Захарьины – Романовы не осмеливались местничать ни с Гедиминовичами, ни с Рюриковичами.

Помирившиеся Юрий и Щеня 14 июля 1500 г. дали бой литовской рати на Митьковом поле у реки Ведроша. Благодаря внезапной атаке засадного полка литовцы были вдребезги разбиты, а гетман князь Константин Острожский со всеми литовскими воеводами взят в плен.

Новгородские, псковские и великолуцкие полки под начальством великокняжеских племянников Ивана и Федора Борисовичей и боярина Андрея Челядина взяли Торопец. Новые подданные – северские князья Можайский и Шемячич вместе с братьями, ростовским князем, и Семеном Воронцовым – одержали победу над литовцами под Мстиславлем. Русская летопись сообщает о семи тысячах убитых супостатах.

Сын Ивана ІІІ Дмитрий осадил Смоленск, но взять его не смог и ограничился взятием Орши и опустошением ряда литовских областей.

В 1501 г. магистр Вальтер фон Плеттенберг заключил союз с литовским великим князем Александром и объявил Ивану ІІІ войну, задержав в своих владениях псковских купцов. Псковичи послали гонца в Москву с этим известием. На помощь Пскову из Москвы пришли воеводы Василий Шуйский и Даниил Пенко. Сражение объединенной псковско-московской рати с немцами произошло в десяти верстах от Изборска. Немцы встретили атаку псковичей мощным залпом из пушек и пищалей. Те бросились бежать и увлекли за собой москвичей. На следующий день орден осадил Изборск, но взять его не смог.

Более удачлив был магистр Вальтер фон Плеттенберг под Островом: ему удалось взять и сжечь город, при этом погибло около четырех тысяч русских. Однако немцам пришлось начать отступление. В войске «открылся кровавый понос», то есть эпидемия дизентерии. Заболел и сам магистр.