В 1444 г. Владислав, король Польский и Венгерский, пал в битве с турками при Варне, и это событие имело важное значение в судьбе Литвы и Руси. Бездетному Владиславу должен был наследовать его брат, семнадцатилетний Казимир Литовский. Поляки с подачи краковского епископа Збигнева Олесницкого звали Казимира к себе на престол, который по настоянию литовцев долго не соглашался. На Петрковском сейме в 1446 г. послы Казимира, русские князья Василий Красный и Юрий Семенович, объявили панам о прямом отказе своего князя наследовать брату на польском престоле.

Поляки вновь отправили послов к Казимиру, и опять безрезультатно. Но вскоре Казимир должен был уступить требованиям польских панов, так как узнал, что они на сейме решили выбрать королем мазовецкого князя Болеслава – тестя и союзника его соперника Михаила Сигизмундовича. В конце концов Казимир стал польским королем под именем Казимира І?Ягеллончика.

Тем временем на Руси продолжала бушевать гражданская война. Московский престол несколько раз переходил от Василия II к его дяде Юрию Дмитриевичу, а после его смерти опять к Василию П. Василий II ослепил своего двоюродного брата Василия Косого – сына Юрия Дмитриевича, а другой сын Юрия Дмитриевича – Шемяка – сверг с престола Василия II и в свою очередь ослепил его. С тех пор Василия II называют Темным.

Казимир ІV Ягеллончик

Таким образом, ни у Литвы с Польшей, ни у Москвы не было сил для серьезного вмешательства в дела друг друга, если не считать отдельных эпизодов. Так, Свидригайло был побратимом Юрию Дмитриевичу, следовательно, Василий II должен был находиться в союзе с врагом Свидригайло Сигизмундом Кейстутовичем и сыном его Михаилом, а убийца Сигизмунда князь Чарторыский жил у Шемяки и вместе с ним приходил воевать на Москву. Василий держал сторону Михаила и в его борьбе с Казимиром.

В 1445 г. великий князь Московский Василий II послал двух татарских царевичей на Вязьму, Брянск и другие литовские города. Татары побили много народа, еще больше в плен повели, разорили Литовскую землю почти до самого Смоленска и вернулись домой с большой добычей. Казимир решил отомстить и отправил под Калугу семитысячное войско под начальством семерых своих панов. Войско постояло под Козельском и Калугой и ни с чем отошло к Суходреву. Тут их встретил отряд из ста можайцев, ста верейцев и шестисот боровцев. В сражении русские потеряли своих воевод, литовцы – двести человек убитыми и возвратились домой. Это было единственное сражение с Литвой в княжение Василия Темного.

В 1449 г. был заключен договор между королем Казимиром IV и великим князем Василием II и его братьями Иваном Андреевичем, Михаилом Андреевичем и Василием Ярославичем. Василий Темный обязался жить с Казимиром в мире и согласии и действовать везде заодно, «хотеть добра ему и его земле везде, где бы ни было». Те же обязательства взял на себя и Казимир. Он обязывался не принимать к себе Дмитрия Шемяку, а Василий – Михаила Сигизмундовича. В случае нападения татар литовские и московские князья и воеводы обязались, сославшись друг с другом, обороняться заодно.

Несколько десятилетий после договора 1449 г. войны не было, хотя обе стороны и нарушали отдельные его статьи. Так, Михаил Сигизмундович был хорошо принят в Москве, где и умер в 1452 г., в тот же год скончался и Свидригайло.

17 июля 1453 г. в Новгороде агенты Василия Темного отравили Дмитрия Шемяку. Его сыну Ивану пришлось бежать в Литву. Король Казимир IV дал Шемячичу во владение города Рыльск и Новгород-Севере кий. Эти владения по наследству достались сыну Ивана Дмитриевича Василию, который стал князем Новгород-Северским.