Хан Тохтамыш, изгнав своего конкурента Тамерлана на юг, было утвердился на золотоордынском престоле, но вскоре был изгнан ханом Темир-Кутлуем. Тогда Тохтамыш вступил в союз с Витовтом, который обещал ему возвратить престол, с тем чтобы хан потом помог ему овладеть Москвой.

В 1399 г. Витовт собрал огромное войско: кроме руси, литвы, жмуди и тохтамышевых татар, были полки волошские, польские и немецкие (находившийся в то время в мире с Витовтом великий магистр Тевтонского ордена прислал ему большой отряд). Летописец одних князей только насчитал в этом войске до пятидесяти человек.

Перед началом похода к Витовту прибыли послы от Темир-Кут-луя с посланием хана: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша. Нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг. Так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел ответить на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам».

Свидание состоялось на берегу реки Ворсклы. Войска Витовта первыми атаковали татар. Замечу, что Витовт в бою широко использовал пушки и пищали, но огнестрельное оружие было татарам не в новинку и не решило дело. Свежие татарские полки атаковали с флангов войско Витовта и устроили ему небольшие «канны».

Поражение было страшным. Витовт бежал с несколькими дружинниками, а татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева. Встав под стенами города, Темир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути». Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив Литовскую землю «в плаче и скудости».

После Ворсклы Витовт притих и в 1400 г. заключил мир с Великим Новгородом «по старинке». А в это время смоляне, которых тяготило литовское господство, вошли в сговор со своим князем Юрием Святославичем, жившим у тестя, князя Олега Ивановича, в Рязани. Юрий пришел к тестю и стал просить: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском».

И вот в 1401 г. князь Олег Рязанский вместе с Юрием и пронским, муромским и козельским князьями отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию». Смоленск сдался без боя. Однако Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил наместника Витовта, брянского князя Романа Михайловича, вместе с его боярами, а потом перебил и всех смоленских бояр, преданных Витовту. Олег же с войском пошел дальше, изрядно пограбил Литву и с большой добычей вернулся в Рязань.

Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 г., а уже осенью Витовт с полками стоял под городом. В Смоленске сторонники Витовта подняли мятеж, но были перебиты. Витовт без толку простоял под городом четыре недели, в конце концов заключил перемирие и отступил.

Следующий, 1402 год оказался более удачным для Витовта. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедиминовичи – Семен Лугвений Ольгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта и был отпущен в Рязань за три тысячи рублей.