Как уже говорилось, армия Мнишека, двигаясь по польской территории, безнаказанно грабила местное население. В связи с этим князь Константин Острожский и черкасский староста Ян Острожский отмобилизовали свои частные армии и разместили на границах собственных владений, чтобы не допустить туда «рыцарство». Ян Острожский приказал угнать все лодки и паромы с днепровских переправ в районе Киева. И в течение нескольких дней армия Мнишека стояла на берегу Днепра, не имея средств для переправы. Самозванца выручили киевские мещане, предоставившие средства для переправы. Дело тут, разумеется, не в любви киевлян к «спасенному царевичу», как писали наши историки, а в страстном желании мещан оградить свое имущество от храброго «рыцарства».

13 октября 1604 г. войско самозванца переправилось за Днепр и стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости – Моравску (Монастырскому острогу).

Отряд казачьего атамана Белешко скрытно через дремучий лес подошел к пограничной малой крепости Моравск и выслал парламентера. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он передал, что идет сам Димитрий с огромными силами. Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин попытался организовать сопротивление, однако служилые взбунтовались, связали воеводу Лодыгина и стрелецкого голову Толочанова. Трофеями казаков стали семь пушек и двадцать затинных пищалей. Сам же Лжедмитрий с основными силами прибыл к Моравску лишь 21 октября.

Под стенами Чернигова самозванца поначалу встретили пушечной пальбой, но вскоре и там произошел бунт, воевода князь И.А. Татев был схвачен и передан самозванцу. В Чернигове было захвачено 27 крепостных орудий. Бытует мнение, что и в Чернигове, и в Моравске бунтовали простые жители, – так писали все, начиная с Пушкина и кончая Скрынниковым. Их, видимо, смутила фраза из «Сказания о Гришке Отрепьеве» (XVII): «…смутишася черные люди и перевязаша воевод…». Так там «черные люди» вовсе не пахотные крестьяне или посадские, а негодяи. Население этих пограничных городков было невелико по сравнению с их гарнизонами, состоявшими из профессионалов, и ратники чуть ли не каждый год отбивали набеги татар и частных польских армий. Так что маловероятно, что простым жителям удалось обезоружить гарнизоны Моравска и Чернигова.

Поляки и казаки, войдя в Чернигов, разграбили его. Лжедмитрий публично стыдил грабителей и грозил им смертью, но дальше ругани дело не пошло. Знатный дворянин Н.С. Воронцов-Вельяминов наотрез отказался признать самозванца своим государем. Отрепьев приказал убить его. Эта казнь запугала взятых в плен дворян. Воеводы И.А. Татев, Г.П. Шаховский и другие поспешно присягнули Лжедмитрию.

На помощь Чернигову поспешил отряд русских войск под командованием воеводы Петра Федоровича Басманова. В пятнадцати верстах от Чернигова Басманов узнал о его сдаче и отступил в Новгород– Северский. В течение недели Басманов готовил крепость к обороне. Местных служилых людей в городе было немного: 104 сына боярских, 103 казака, 95 стрельцов и пушкарей. У Басманова тоже был небольшой отряд, и он запросил подкрепления из близлежащих крепостей. Прибыли еще 59 дворян из Брянска, 363 стрельца из Москвы и 237 казаков из Кром, Белева и Трубчевска. Всего в Новгороде – Северском было собрано около полутора тысяч человек, умевших пользоваться оружием. Эта цифра хорошо иллюстрирует беспечность царя и его воевод, проворонивших вторжение самозванца.

11 ноября 1604 г. войско Лжедмитрия подошло к Новгороду – Северскому. Самозванец послал поляков-парламентеров с предложением сдаться. На это со стен закричали: «А, блядские дети! Приехали на наши деньги с вором!» Как видим, русские ратники имели хорошее представление о качественном составе и о целях польского «рыцарства».