На мировоззрение юного Андреева оказали влияние работы В. Г. Белинского, Н. А. Добролюбова, Д. И. Писарева и Н. Г. Чернышевского, но настоящим откровением для него стал трактат Л. Н. Толстого «В чем моя вера?». В толстовском учении будущего писателя привлекла не проповедь самосовершенствования, а протест против официальной религии. Однако в отличие от Толстого Андреев, отвергая церковные догмы и ритуалы как нечто внешнее по отношению к вере, не находит Бога и в самом человеке, оставляя того один на один с ужасом и хаосом вселенной. Позже толстовское влияние наиболее ярко проявится в таких произведениях, как «Жизнь Василия Фивейского», пьесах «Савва» и «Анатэма».

И все же не столько Толстой, сколько Достоевский был духовно близок Андрееву с юных лет, точнее, не сам Достоевский, а его герои – бунтари, которые не могут найти ответов на «проклятые вопросы» и погружаются в состояние отчаяния, исступления. Действительно, Андреев сопоставим с Иваном Карамазовым, Родионом Раскольниковым, готовыми на все, чтобы «мысль разрешить». Подобно героям Достоевского юный Андреев ставит эксперименты над собой и своей жизнью: испытывая свою волю, ложится на рельсы и ждет, когда над ним пронесется поезд. Не находя оправдания и цели человеческого существования, он предпринимает две попытки самоубийства.

Сближают юного Андреева с героями Достоевского и осознание своей исключительности, болезненная гордость, жажда первенства, сохранившаяся в нем до последних дней жизни. В детстве мальчишки дали ему прозвище Герцог, а много позже, как вспоминает К. И. Чуковский, и знаменитый И. Е. Репин назвал писателя «герцогом Лоренцо» – по имени героя андреевской пьесы «Черные маски» (1908). По мнению Чуковского, во всем, что «окружало и отражало Андреева, было что-то декоративное, театральное». Действительно, пристрастие к мелодраматическим эффектам было присуще Андрееву не только в искусстве, но и в жизни. Однако ни «театрализованное» подчас поведение, ни «демоническая» внешность писателя не отменяют подлинности и глубины его внутренней жизни, трагической в своей основе.

Уже в гимназические годы Андреев испытал на себе влияние учения немецкого философа Ф. Ницше. Особенно созвучными андреевскому мировосприятию оказались идеи самоценности личности, бессмысленности жизни и тема «героического пессимизма». Однако позже «русское ницшеанство» будет показано Андреевым в свете горькой иронии и, конечно, самоиронии. Так, в «Рассказе о Сергее Петровиче» (1900) знаменитый девиз Ницше: «Если жизнь не удается тебе, знай, что удастся смерть» – лишается своего романтического ореола, переходит в сниженный план, «подсвечиваясь» сюжетом, а также житейскими подробностями.

Жизнь Андреева в 1890-е годы насыщена событиями – как горестными, так и радостными. Подобно многим своим современникам будущий писатель переменил множество профессий. В 1891 году он поступил на юридический факультет Петербургского университета, однако за неимением средств вынужден был продолжить обучение в Московском университете, освобождающем студентов из бедных семей от платы. Материальное положение семьи после смерти отца резко ухудшилось, и мать Андреева, продав дом в Орле, вместе с младшими детьми переехала в Москву. Будущий писатель вынужден был зарабатывать на жизнь частными уроками и составлением плакатных объявлений. Кроме того, он рисовал на заказ портреты и публиковал очерки и небольшие рассказы.

Окончив в 1897 году юридический факультет, Андреев получил должность присяжного поверенного и начал публиковать отчеты о проведении судебных дел в «Московском вестнике» под рубрикой «Из зала суда». А с 1898 году в литературной газете «Курьер» под псевдонимом Джемс Линч печатаются не только его судебные очерки, но и рассказы, фельетоны и театральные рецензии. Именно «Курьер», с которым сотрудничали М. Горький, В. Вересаев, А. Куприн, стал литературной школой для Андреева. На страницах «Курьера» было опубликовано свыше пятидесяти фельетонов и тридцать четыре рассказа писателя. Вскоре Андреев стал едва ли не самым популярным сотрудником газеты.