Немецкие части двигались к Гжатску даже не с запада, как можно было бы ожидать, а строго с юга – от Юхнова. Целью моторизованной дивизии СС «Дас Райх» являлось шоссе Смоленск – Москва и Гжатск. 8 октября наступление возглавлял полк СС «Дойчланд», усиленный дивизионом артполка «Дас Райха» и батареей штурмовых орудий. Эсэсовцы уже в 12.00 8 октября берлинского времени заняли Покров на дороге Юхнов – Гжатск, в 15 км к югу от Гжатска. При этом нельзя сказать, что продвижению не оказывалось никакого сопротивления. 8 октября серьезно пострадал бронированный «таран» эсэсовского полка – штурмовые орудия. Противником немецких самоходок стали зенитки, которые все чаще использовались на прямой наводке. Штурмовое орудие командира роты подбила советская зенитка у Слободки еще утром, еще одна САУ получает несколько попаданий и выходит из строя уже вечером. Однако расчетам, ставшим противотанковыми орудиями зениток, противостоять приземистым «Штурмгешюцам» было непросто. Дуэль с ними не всегда заканчивалась в пользу советских артиллеристов. По докладу Н.Т. Щербакова, позиции 508-го противотанкового полка также подвергались ударам с воздуха, немецкая авиация активно расчищала дорогу эсэсовцам. Итогом дня для «Дойчланда» стал выход на Минское шоссе в районе Сверчково и перехват движения в обе стороны, захват 7 зенитных орудий, 23 пулеметов и 335 пленных[29]. Собственно, именно поэтому 365-му полку пришлось занимать оборону в деревнях к востоку от реки Гжать – прорвавшиеся с юга эсэсовцы уже не позволяли опереться на реку.

Для представления о численности участников событий можно сказать, что на 1 октября 1941 г. полк СС «Дойчланд» дивизии «Дас Райх» насчитывал 2459 человек «едоков» и 1623 человека в «боевой численности» (Gefechtsstaerken)[30]. Эсэсовцы «Дойчланда» располагали 130 ручными и 36 станковыми пулеметами, 50-мм и 82-мм минометами, противотанковыми пушками, легкими и тяжелыми пехотными орудиями. Однако, например, 50-мм противотанковых пушек они не имели, только 37-мм «дверные молотки», что снижало возможности по борьбе с советскими танками.

Первые атаки на позиции 365-го полка последовали уже с утра 9 октября. Для вырванного из своей дивизии стрелкового полка без поддержки артиллерии моторизованный полк со штурмовыми орудиями являлся крайне опасным противником. Тем более атаки последовали в разгар окапывания на новом рубеже. Тем не менее сопротивление советских войск в истории «Дас Райха» описывается как достаточно упорное, с переходом в контратаки. В разведсводке 4-й ТГр, надо сказать, 365-й полк был высоко оценен: «получил молодое пополнение, имеет хороший боевой дух, но не имеет артиллерии». Собственно, использование отдельных полков имело неустранимые недостатки, к числу которых относилась слабость артиллерийской поддержки.

Командующий группой армий «Центр» генерал-фельдмаршал Федор фон Бок

Через несколько часов боя Гжатск все же пришлось оставить. Мосты подрываются в 12.00 по распоряжению начальника гарнизона города полковника Иевлева. По докладу Щербакова, «от Гжатска наши части были отброшены в 14.00 9.10.41 г.». Это перекликается с данными противника, претендующего на занятие города в 12.30 берлинского времени, т. е. в 13.30 московского. Генерал Щербаков также свидетельствовал, что Гжатск ударам авиации противника не подвергался, и в городе успешно прошла эвакуация важного имущества. Во второй половине дня генерал-майор Щербаков приказывает 365-му полку отойти и занять позиции фронтом на юг, на участке Слобода – Ветцы. Причина этого проста – с юга к шоссе подходил второй эсэсовский полк, «Дер Фюрер». Соответственно западнее Гжатска на шоссе вышел мотоциклетный батальон дивизии «Дас Райх», ставший заслоном на пути отходящих по шоссе одиночек и мелких групп.