К 28 октября 1941 г., несмотря на задействование соединений Приморской армии, количественно и качественно превосходящие немецкие войска прорвали ишуньские позиции и вышли на просторы Крыма. Уже в течение двух первых суток противнику удалось отрезать прямые пути отступления наших войск в Севастополь. В этих условиях командование 51-й армии решило отступать в направлении Керчи, но командование Приморской на военном совете в ночь на 31 октября приняло решение выходить к Севастополю. Для этого войскам требовалось в условиях непрерывных арьергардных боев преодолеть горный хребет Яйла, а затем совершить ускоренный марш по ялтинскому шоссе. Только 3 ноября передовые части армии обходным маршрутом подошли к Севастополю, а выход остальных соединений завершился шестью сутками позже. В связи с этим 27 октября вице-адмирал Ф. С. Октябрьский приказал срочно вывести все крупные корабли из Севастополя в порты Кавказа, а штаб флота передислоцировать в Туапсе.

Сухопутную оборону Севастополя начали создавать еще до войны. При этом изначально исходили из того, что базу будут атаковать десантные войска противника, не обладающие тяжелым вооружением. Только с августа началась работа по оборудованию главного и передового рубежей, а с октября – дальнего рубежа, позиции которого гарантировали бы порт от обстрела вражеской тяжелой артиллерией. К началу сухопутной обороны работы по его сооружению только развернулись, а в полном объеме не был завершен ни один из рубежей обороны города. Когда 30 октября огонь по вражеским колоннам открыла 102-мм батарея № 54 из состава береговой обороны ГБ, стало окончательно ясно, что первый натиск противника придется отражать силами моряков без участия соединений сухопутных войск. В короткий срок численность флотских подразделений под Севастополем была доведена до 22 тыс. человек (19 батальонов), имевших из тяжелого вооружения только 66 орудий (без учета орудий береговой обороны и ПВО базы) и 72 миномета. Помимо этого в базе находился ряд частей Приморской армии, не успевших выдвинуться к Перекопу, большое количество призывников, ополченцев, личного состава войск НКВД и т. д. (всего в районе ГБ до 45 тыс. человек), но они не возглавлялись единым командованием. ВВС ЧФ в районе главной базы на 1 ноября располагали 137 самолетами, но в связи с выходом противника на ближние подступы к городу большинство эскадрилий вскоре было перебазировано на Кавказ. Все это время противник вел решительное наступление, быстро создавая превосходство в силах на избранных направлениях, и во что бы то ни стало стремился захватить Севастополь до подхода частей Приморской армии. Следует напомнить, что командующий ЧФ Октябрьский отсутствовал в Севастополе с 28 октября по 2 ноября, а остальные должностные лица не располагали достаточными для принятия эффективных решений полномочиями. Командование войсками Крыма в условиях отступления и сворачивания пунктов управления и связи, фактически отстранилось от руководства боевыми действиями. Единое командование обороной ГБ ЧФ в лице заместителя командующего ЧФ по обороне главной базы контр-адмирала Г. В. Жукова возникло лишь вечером 30 октября.

Детальное описание сухопутных боев в районе Севастополя не входит в задачу авторов, поскольку все боевые действия неоднократно описаны в исторической литературе, в частности в рекомендуемом труде Г. И. Ванеева. Как исследователи советского периода, так и современные, которые имеют возможность оперировать всей базой отечественных и зарубежных архивных материалов, сходятся во мнении, что, несмотря на ряд упущений советского командования, первый штурм Севастополя (30 октября – 21 ноября) удалось отразить благодаря массовому героизму его защитников, главным образом из числа моряков ЧФ. Важную роль сыграло создание 4 ноября Севастопольского оборонительного района (СОР). Вначале его возглавил командующий Приморской армией генерал-майор И. Е. Петров, а с 7 ноября вице-адмирал Ф. С. Октябрьский (Петров, остававшийся на должности командующего Приморской армией, стал его заместителем по сухопутной обороне). Это позволило не только объединить все сухопутные и морские части под единым командованием, но и в полном объеме задействовать ресурсы флота в деле обороны и снабжения своей главной базы. Не лишним оказалось и персональное закрепление ответственности за оборону Севастополя за командующим флотом, что сразу ликвидировало все «эвакуационные настроения», имевшие место у ряда моряков. 19 ноября командование войсками Крыма было расформировано (Г. И. Левченко был предан суду трибунала, осужден к 10 годам лишения свободы, но позже помилован и понижен в звании до капитана 1-го ранга), а СОР перешел в непосредственное подчинение Ставке ВГК.