Общая численность войск в районе Одессы к началу боев составляла 34,5 тыс. человек, а к окончанию эвакуации (16 октября) выросла до 86 тыс. На Одессу наступала 4-я румынская армия. Изначально она, имея свыше 160 тыс. человек, численно превосходила защитников города почти в пять раз. Постепенно это соотношение снизилось примерно до 3:1, но все равно превосходство оставалось подавляющим. Неудивительно, что при всех проблемах румын с тактикой и боевым духом, кольцо вокруг Одессы постепенно сжималось. 13 августа противник вышел к морю у Сычавки, перерезав сообщение с Одессой по суше. Но в целом наступление развивалось темпами, не удовлетворявшими противника. Антонеску, ранее по политическим соображениям отказывавшийся от участия немецких войск в осаде Одессы, теперь запросил помощь. 23 августа ему была выделена артиллерия (два дивизиона береговой артиллерии – 36 французских 155-мм пушек, дивизион чешских тяжелых полевых гаубиц, батарея дальнобойных 105-мм пушек K18), а также два саперных батальона и 6-я рота диверсионного полка «Бранденбург». При немецкой артподдержке румыны в восточном секторе дошли до 180-мм батареи БС-412 – важнейшего опорного пункта. Утром 25 августа батарея была взорвана и оставлена защитниками.

В эти дни наглядно проявились ограниченные возможности корабельной артиллерии Черноморского флота. Несколько дней корабли, включая крейсер «Красный Крым», обстреливали наступающего противника, в т. ч. и вблизи берега, но потерю 412-й батареи предотвратить не смогли. По отчету эскадры, она для поддержки ООР провела за весь период обороны 138 стрельб, израсходовав 8013 снарядов (120 – 180-мм, 4951 – 130-мм, 2885 – 102-мм, 79 – 76-мм и 78 – 45-мм). Но около 65 % стрельб было проведено по площадям – резкий контраст по сравнению с береговой артиллерией.

Противник значительно продвинулся в направлении порта, и уже вечером 25 августа порт был впервые обстрелян. 28 августа прямое попадание получил эсминец «Фрунзе». 31 августа румыны заняли Фонтанку, откуда был виден порт, т. е. появилась возможность корректировать огонь. К вечеру, подтянув артиллерию, противник начал пристрелку. Кораблям в гавани пришлось прятаться за высокими зданиями. Транспорты теперь могли входить и выходить только по ночам. В сентябре повреждения получили эсминцы «Шаумян», «Бодрый», тральщики «Райкомвод», «Пионер», транспорты «Чичерин», «Абхазия», «Грузия», учебный корабль «Днепр» и ряд более мелких единиц. На случай, если портом вообще будет невозможно пользоваться, были построены временные причалы южнее, у Аркадии.

В связи с обострением обстановки Октябрьский под давлением Н. Г. Кузнецова 22 августа принял решение об использовании на Одесском направлении основных сил ВВС ЧФ, прекратив налеты на объекты в Румынии. На следующий день под Одессой был оборудован командный пункт заместителя командующего ВВС ЧФ, и с 24-го числа началась активная поддержка. Бомбардировочная авиация делала вылеты в район Одессы с аэродромов Крыма и даже Кавказа, что существенно снижало эффективность ее использования. С 20 августа по 15 сентября ВВС ЧФ совершили 1647 боевых вылетов для поддержки ООР, включая истребители, базировавшиеся в городе. Для сравнения, 69-й истребительный авиаполк за тот же период сделал 3781 боевой вылет при наличии от 20 до 40 самолетов в боевом составе. Всего для поддержки ООР флотская авиация сделала 3309 самолето-вылетов, в т. ч. 933 бомбардировщиками и 2376 истребителями.

С огромным напряжением действовала зенитная артиллерия флота в Одессе. В отдельные дни нахождение в готовности № 1 доходило до 17 часов в сутки при расходе до 78 выстрелов на ствол. Из-за активного противодействия истребителей и зенитной артиллерии противник был вынужден отказаться от массированных дневных налетов на город и перенести основные усилия на темное время суток.