Два других участника побега – командир бронепоезда лейтенант Холдейн, бывший сослуживец Уинстона по кампании в Малаканде, и главный сержант Бруки – были схвачены охраной при попытке перелезть через стену. Черчилль так и не дождался их в кустах на противоположной стороне стены. Впоследствии его обвиняли, будто он бросил товарищей, но доказательств этому не было, а в 1912 году Черчилль вынудил журнал «Блэквудс мэгэзин» напечатать опровержение и принести извинения за подобные утверждения. Ходили слухи, будто Черчилль бежал, переодевшись в женское платье. В действительности он был одет в полевую форму и имел в карманах 75 фунтов денег и 4 плитки шоколада.

После тридцати часов скитаний голодному Черчиллю необычайно повезло. Он постучался в единственный дом на 20 миль в округе, принадлежащий англичанину – Джону Ховарду, управляющему трансваальскими шахтами. Ховард, будучи гражданином Трансвааля, тем не менее отказался воевать против соотечественников-британцев, но буры не трогали его как ценного и незаменимого специалиста. Несколько дней Ховард прятал Черчилля в заброшенных шахтах, где тот коротал время за чтением романа Стивенсона «Похищенный». Потом Черчилля, одетого уже в штатский пиджак, в товарном вагоне переправили в Уитбанк. Там другой горный инженер, англичанин Даниэл Девснап, несколько дней укрывал его в шахте, а затем помог тайно переправиться на поезде на территорию португальского Мозамбика, откуда беглец уже беспрепятственно прибыл в Дурбан. Очень удачным оказалось то, что о прибытии Черчилля в мозамбикский Лоренсу-Маркиш стало известно в конце недели, которая в Англии была названа Черной неделей из-за нескольких поражений, которые англичане потерпели от буров. Побег Черчилля стал единственным светлым пятном на общем мрачном фоне, что привлекло к нему повышенное внимание прессы. А в Дурбане Черчилля ждала триумфальная встреча. Он выступил с речью перед большой толпой, восторженно приветствовавшей его. Вскоре после возвращения из плена Черчилль писал: «Мне уже 25 лет, и времени остается ужасно мало».

После побега Черчилль получил должность лейтенанта легкой кавалерии без жалованья, оставшись специальным корреспондентом «Морнинг пост». Когда ему советовали побыстрее вернуться в Англию, он отвечал: «Не волнуйтесь! У меня твердое предчувствие, что я создан для чего-то большего и меня хранит Бог». Уинстон участвовал во многих боях и в деблокаде гарнизона Ледисмита. За мужество, проявленное в ходе сражения при горе Спионкоп 24 января 1900 года, его представили к Кресту Виктории, но, поскольку он сразу после этого боя ушел в отставку, ходу этому представлению не дали. В бою при горе Спионкоп англичане потеряли 1733 убитых и раненых, а у Черчилля в очередной раз оказалась прострелена шляпа.

О южноафриканской кампании Черчилль написал две книги – «Марш Иена Гамильтона» и «Из Лондона в Ледисмит».

По возвращении в Лондон Черчилль представил министру колоний Джозефу Чемберлену свои предложения по урегулированию южноафриканского конфликта. Он предлагал бурам сотрудничество с британцами в Южной Африке в качестве равноправных народов.

Еще до начала турне по Америке, которое было предложено ему его американским агентом сразу же, как только он прибыл в Дурбан, Черчилль совершил триумфальную поездку по Англии, ставшую фактически бесплатной предвыборной кампанией. Он опять баллотировался как кандидат от Олдема. На этот раз город встретил его как героя. Потомок герцога Мальборо сумел завоевать сердца жителей рабочего городка. В предвыборных речах он живо рассказывал о побеге из плена. Ему удавалось мастерски создавать впечатление, что он обращается ко всем и к каждому. И 1 октября 1900 года Черчилль с большим перевесом был избран в парламент. Перед тем как появиться в Вестминстере в новом качестве, он с успехом прочел лекции в Америке, посвященные южноафриканским событиям.