Далее Черчилль изложил свои замечания относительно вступившего в силу закона: закон на деле совсем не препятствовал въезду в страну «всякого рода мошенников, бродяг, воров обоего пола, если только они сумеют (на ворованные деньги) прибыть в Великобританию первым или вторым классом. Но он препятствует прибытию честных, но бедных людей». Далее Черчилль указывал, что с теми, кого вернули «из страны обетованной в места отчаяния – то есть из Англии в Россию, обошлись столь жестоко лишь потому, что у них не было достаточных средств, а не потому, что они нежелательны в том смысле, как нежелательны бесчестные или развращенные люди. Официальные лица, ответственные за применение этого закона, использовали неприемлемые и поверхностные критерии при своих обследованиях и проверках потенциальных иммигрантов». При этом детей отрывали от родителей, а «люди, насильственно возвращенные в свои страны, снова прибывали сюда за счет благотворительных организаций в виде пассажиров первого класса. Это показывает гротескный результат действий нового закона. Если только иностранец сумеет выпросить, занять или украсть деньги на билет первого класса, то он приветствуется. Если он сэкономит и прибудет по билету третьего класса, он отвергается, разве только у него есть с собой достаточная сумма денег, размер которой меняется по прихоти министра внутренних дел». Закон в результате был одновременно «и бесполезным, и обременительным».
14 марта 1907 года Черчилль возглавил группу депутатов парламента, протестующих против введенной новым законодательством высокой платы за получение британского гражданства, которая добилась приема у премьер-министра сэра Генри Кемпбелла-Бэннермана. Но, несмотря на эту встречу и на еще одну инициативу Черчилля год спустя, плата за получение гражданства оставалась слишком высокой для малоимущих иммигрантов. Усилия Черчилля по изменению ситуации оказались безуспешными. Однако его озабоченность положением с иммиграцией была совершенно искренней. Он постоянно добавлял новые факты и подробности в свои выступления против нелепого иммиграционного законодательства, оттачивая свою аргументацию в борьбе с ним. Но он по-прежнему оставался в меньшинстве, даже внутри своей собственной либеральной партии.
В январе 1908 года, через несколько месяцев после возвращения Черчилля из поездки по Восточной Африке, видный британский сионист Моше Гастер попросил его обратиться с посланием к ежегодной конференции Английской сионистской федерации. Федерация настаивала на том, чтобы Палестина, а не Восточная Африка, стала местом создания еврейского национального очага. Гастер просил Черчилля включить в послание положение о признании Иерусалима в качестве «единственной конечной цели» еврейского народа и о том, что достижение этой цели должно стать «одной из немногих ясных задач на ближайшее будущее».
Черчилль знал, что подобное положение о статусе Иерусалима может быть одобрено «территориалистами», имевшими большое влияние в Манчестере и еще не оставившими надежду на создание еврейских поселений под властью британской короны в Восточной Африке. Поскольку Черчилль сильно зависел от избирателей-евреев Манчестера, он не решился включить подобный пассаж о Иерусалиме в свое послание. Объясняя это решение Черчилля, Эдвард Марш, личный секретарь У. Черчилля, написал Гастеру, что, «к большому сожалению и разочарованию Черчилля, последний считает необходимым подчеркнуть, что ему не следует публично озвучивать мнение, содержащееся во второй части проекта послания и затрагивающее щекотливые проблемы до тех пор, пока он не вернется в положение большей свободы и меньшей ответственности». Марш добавил: «Черчилль просит рассматривать эти слова как совершенно личные, предназначенные лишь для Вас».