Финансовые дела Шереметевых пошатнулись уже через два месяца после Февральской революции. В конце апреля управляющий главной конторы в Петрограде предупредил графа Сергея, что доходы от имений перестали поступать. Между тем для поддержания расходов семьи требовалось 75 тысяч рублей ежемесячно. Граф Сергей распорядился перевести всю оставшуюся ликвидность из Петрограда в Москву, где в то время было как будто безопаснее, однако в долгосрочной перспективе эта полумера проблему не решала.
С началом Первой мировой войны многие дворяне перевели капиталы из Западной Европы в Россию в знак готовности поддержать хозяйство страны в военное время. Вывод капитала из страны в эти годы считался непатриотичным деянием. К началу революции лишь очень немногие дворяне располагали заграничными капиталами, на которые могли рассчитывать. Их богатство, как и жизнь, было связано с судьбой страны.
Весной крестьяне, не желавшие дожидаться Учредительного собрания, взяли дело в свои руки и начали захватывать шереметевские земли. В апреле Шереметевы были вынуждены передать крестьянам более семисот десятин в Вольском уезде. В мае беднейшие крестьяне захватили имение Шереметевых в Ново-Пебалге в Прибалтике. В июле мятежная толпа нанесла серьезный ущерб их владениям в Иваново-Вознесенске. К октябрю были разграблены и разрушены поместья в Тамбовской губернии. В декабре крестьяне деревни Озерки в Саратовской губернии потребовали на сходе немедленной конфискации земель «бывшего графа». В конце июня управляющий московской конторой Шереметевых докладывал о нарастающих трудностях в покупке еды. Минеральная вода «Ессентуки» исчезла, как и шоколад, голландский сыр продавали по фунту на человека, а любимое французское вино графа Сергея достать уже было невозможно. В мае московские слуги Шереметевых начали забастовку. Во время июльского кризиса их доходный дом на Литейном в Петрограде был разгромлен, а квартиры разграблены.
В Петрограде Совет намеревался реквизировать Фонтанный дом под конторы и места для собраний. Граф Сергей передал часть дома Красному Кресту (флаги которого были вывешены над всеми подъездами в надежде защитить собственность), и управляющий соврал пришедшим, что организация уже завладела зданием и свободных помещений не имеется. Фонтанный дом и соседствующие владения Шереметевых находились под особой охраной, но это не препятствовало частым вторжениям и кражам.
С трудом достав бензин для автомобилей, Шереметевы наконец оставили Кусково и переехали в Михайловское. В течение многих десятилетий семья летом жила в этом поместье, и граф Сергей был исполнен решимости не нарушать традиции. Павел, оправившийся от нервной болезни, присоединился к семье. Они не прожили там и недели, как пришло известие, что банда солдат убила всю семью соседей-помещиков и еще четырех человек в ближайшей округе. Слуги Шереметевых вооружились ружьями и установили ночную охрану дома. Елена Шереметева научилась доить коров и печь хлеб; крестьяне взяли Елену и ее мать в поле, чтобы научить косить, но обе так изрезали пальцы, что должны были вернуться домой. Один крестьянин пожалел их и стал снабжать семью собственной гречкой, это доброе дело он продолжал и в голодные 1918–1919 годы. Когда разграбили винный погреб, одна крестьянка пришла сказать, что лучше им уехать, пока их не вышвырнули из усадьбы. Семья собрала вещи и тихо уехала. Никто тогда не знал, что они уезжают навсегда.
Российские землевладельцы все же не были безропотными жертвами, в конце 1916 года некоторые из них возобновили работу Всероссийского союза землевладельцев, созданного в 1905-м, чтобы защитить себя и собственность от крестьянских погромов и экспроприаций. К середине 1917 года союз, в состав которого вошли многие зажиточные крестьяне, основал сеть местных организаций по всей стране и продолжал расти, несмотря не отсутствие правительственной поддержки. Князь Сергей Волконский описывал его деятельность как «истерический вопль безнадежного сопротивления стихийным силам». Характеристика эта, хотя и точная относительно конечного краха русских землевладельцев, чересчур сурова относительно их мотивов и действий. Вызовы, с которыми они столкнулись, были грандиозны, и члены союза не всегда могли понять, насколько ужасно их положение и что следует предпринять.