Дед Овчины Василий Иванович Оболенский был боярином у великого князя Василия Темного. Его сын Федор Васильевич Телепень служил воеводой полка правой руки и погиб в 1508 г. в походе на Литву. Воеводой стал и сын Федора Телепня Иван Овчина. Однако он дважды терпел поражение от татар и на него «накладывалась опала» великого князя. Тем не менее ему каким-то способом вновь удавалось всплывать при дворе. Нетрудно догадаться о влиянии великой княгини.

В январе 1534 г. Овчина впервые упоминается среди бояр. Таким образом, Елена начала свое правление с возведения в бояре своего фаворита. С этого времени Овчина фактически становится соправителем Елены. Положение любовников было незавидное. Ведь Елена не имела никакого официального статуса. Формально великим князем Московским был трехлетний Иван, а Василий III в духовной никак не определил положение Елены. Согласно традиции, вдовы московских великих князей «по достоянию» получали вдовий прожиточный удел, но их никогда не назначали правительницами. В своих письмах к Елене Глинской Василий III никогда не касался деловых вопросов; предчувствуя скорую кончину, он не посвящал жену в свои планы. Вековые обычаи на Руси не допускали участия женщин в делах правления. Из духовной грамоты Василия III следовало, и то довольно невнятно, что делами до совершеннолетия Ивана должны ведать боярин Михаил Юрьевич Захарьин, князь Михаил Глинский и дворецкий Иван Юрьевич Шигона. Понятно, что «сладкая парочка» могла удержать власть только с помощью кровавых репрессий.

11 декабря, то есть спустя 8 дней после смерти Василия III, его брат Юрий Дмитровский был взят под стражу вместе с его боярами. Князь Юрий был заключен в ту же камеру, где уморили несчастного внука Ивана III – Димитрия. Нетрудно догадаться, что и Юрий вскоре там тихо почил.

Наглость Овчины вывела из себя даже дядю великой княгини Михаила Львовича Глинского, который, как уже говорилось, был назначен Василием III главным опекуном при младенце Иване. Однако Елена предпочла фаворита дяде. По ее повелению в августе 1534 г. Михаил Глинский был схвачен, ослеплен, закован в цепи и заключен темницу, где и умер через несколько недель. Сразу же после ареста Глинского, опасаясь за свою жизнь, князь Семен Бельский и окольничий Иван Ляцкий бежали в Литву.

В 1537 г. Елена повелела схватить и заключить в темницу и младшего брата мужа – князя Андрея Стародубского. На него надели не только цепи, но и подобие железной маски – «тяжелую шляпу железную». Как видим, у нас был приоритет даже с железными масками. И русская «шляпа железная» оказалась более эффективной, чем знаменита французская железная маска времен Людовика XIV. В ней узник прожил менее полугода.

Совершив серию политических убийств, Елена объявила себя правительницей. Она, не стесняясь, заявляла послам: «Сын наш и мы жалуем…» На приемах послов за ее спиной (в прямом и переносном смысле) стоял Овчина.

А что же делал Захарьин в правление Елены Глинской? Михаил Юрьевич поддержал Елену. Тем не менее из регентского советника при младенце Иване IV он снова превратился в обычного боярина. Он вновь, как и в начале царствования Василия III, лишь технический исполнитель в посольских и военных делах. Только теперь он выполняет приказания не Василия III, а Ивана Овчины.

В январе-феврале 1537 г. Михаил Юрьевич участвует в переговорах с польскими послами. Осенью 1537 г. он должен был идти вторым воеводой большого полка судовой рати, которую предполагалось отправить к Казани.