– Джек слишком быстро стреляет, – объяснял позже бандит.

Для крупного бандита того времени было в порядке вещей иметь в любовницах хозяйку борделя, которые именовались «заведениями», и демонстрировать наличие собственной проститутки, наряженной в драгоценности и дорогую одежду, как очевидное свидетельство своего богатства и успеха. Любовницей Трассела была Мэри Коссгрифф, которую называли Ирландская Молли и Молли Трассел; она всегда утверждала, что была замужем за вором-симпатягой, но ни разу никому не показала свидетельства о браке. Она приехала в Чикаго в 1854 году из Колумбии и была горничной в «Америкэн-Хаус» несколько лет, пока некоему мужчине не удалось совратить ее. Почти сразу же после этого она попала в бордель, в те дни это было закономерным и неизбежным следствием одного-единственного неверно сделанного шага. В начале 1864 года Трассел сделал ее хозяйкой «заведения» на Четвертой авеню, впоследствии – на Таможенной площади.

Больше двух лет Трассел и его Молли были счастливой и верной парой; он брал ее на ежедневные прогулки в своей карете, появлялся с ней в театре и на скачках, расточал на нее деньги и вел себя как внимательный и щедрый любовник. Но летом 1866 года он стал совладельцем знаменитого рысака Декстера, и с того момента его интерес к Молли стал угасать; гангстер стал проводить больше времени с лошадьми и все меньше и меньше времени уделял любовнице. Как и у большинства женщин ее класса, натура Молли состояла наполовину из детской привязанности, а наполовину – из безрассудной ревности. Она нежно любила своего бандита, но была в бешенстве, что он отверг ее, особенно когда ее друзья начали насмехаться над ней из-за того, что она осталась на вторых ролях, уступив первенство лошадям. Они ссорились жестоко и часто. Кульминация их отношений наступила 4 сентября 1866 года. Трассел пообещал взять ее на открытие осеннего сезона в чикагский Драйвинг-парк, а затем – возглавить званый ужин в ее «заведении», но не исполнил ни одного обещания, и в десять часов вечера Молли направилась в квартал Волосатых Бандитов, чтобы найти Трассела там. Он пил в баре в салуне Сенека Райта на Рэндольф-стрит, когда она вошла, наряженная, как потом написала «Трибюн», «в роскошном муаровом платье с легкой шалью; казалось, что она только что пришла с вечеринки». Но под шалью Молли дрожащей рукой сжимала револьвер, и, когда Трассел сердито приказал ей отправляться домой, она ткнула дулом пистолета ему в бок и спустила курок. Молли выстрелила в него, пока он бежал к выходу, и еще раз – когда он пытался скрыться в конюшне. Третьим выстрелом она его убила и бросилась на тело, крича:

– О, мой Джордж! Мой Джордж! Он мертв!

В декабре 1866 года Молли предстала перед судом, ее обвинили в непреднамеренном убийстве и осудили на год в Джолье, но губернатор Ричард Джей Оглесби успел помиловать ее еще до того, как она попала в тюрьму. Молли вернулась в бордель и была широко известна в квартале красных фонарей еще на протяжении пятнадцати лет. Насколько можно судить по имеющимся данным, она не претендовала на имущество Трассела, которое составляло приблизительно семьдесят пять тысяч долларов; отказ от всех прав на имущество и способствовал ее помилованию. Трассел оставил 31 563,58 доллара наличными и почти столько же в виде долговых расписок игроков, которые так и не были никому никогда предъявлены. Кроме двух игорных домов, ему принадлежало несколько земельных участков, два из которых находились на Стейт-стрит возле Монро-стрит. Его долю Декстера продал его судебный исполнитель за десять тысяч долларов. В личную собственность Трассела, за которую на аукционе было выручено восемь тысяч долларов, входили пять золотых часов, проданных за тысячу четыреста сорок пять долларов, две бриллиантовые булавки стоимостью тысяча семьсот долларов, один револьвер, одноствольный пистолет, пять шляп и двенадцать пар «кашемировых панталон».