В назначенный день, ранним утром 20 апреля, Фрэнк в сопровождении всего мужского населения Песков направился к месту поединка в районе Брайтон-стрит. Чикагская легенда гласит, что якобы Длинный Джон сам подстроил этот бой и широко разрекламировал его, но документально эти сведения не подтверждены. Хотя не приходится сомневаться, что пользу из этого события он извлек немалую. Едва Фрэнк и его «группа поддержки» покинули родные Пески, Длинный Джон перешел через мост в районе Кларк-стрит (отделявший Чикаго от территории, занятой сквоттерами). Его сопровождали: поверенный в делах Вильяма Огдена, порядка тридцати конных полицейских во главе с помощником шерифа, прихвативших с собой длинные цепи с крюками, а также нескольких сотен любопытных горожан. Незаконным обитателям пяти многоэтажных бараков и четырех хибар разрешили покинуть свои убежища, а затем, «накинув на ветхие конструкции крюки с цепями, свалили их наземь». После этого толпа направилась к другим домам, где беззастенчиво расхватывала все, что попадалось на глаза, разбивала мебель, бутылки и вышвыривала жителей на улицу. В самый разгар всеобщего возбуждения в Пески прибыла пожарная команда, тут же растащившая на куски две или три лачуги и мощными водяными струями выбившая из щелей забившихся туда обитателей ночлежек. После того как мэр и толпа зевак покинули «поле боя», в Песках вспыхнули три из оставшихся там развалюх. Вскоре пламя перекинулось на три соседних дома, а через десять минут все шесть строений рухнули. «Учитывая, что все три дома загорелись практически одновременно, – писала «Трибюн», – можно определенно заявить, что их подожгли сами жители». Когда после полудня мужская половина населения возвратилась в Пески после собачьих боев, от их грешной колонии мало что осталось, кроме углей и пепла. 21 апреля 1857 года газета «Трибюн» писала: «Таким образом, это убежище зла и порока, населенное самыми развращенными и опустившимися созданиями, было буквально «смыто» с лица земли, вместе с тем мерзким образом жизни, который там господствовал. Теперь мы вправе надеяться, что в Песках воцарятся нравственность и честное предпринимательство, а также будут приняты решительные меры, дабы подобное тамошним обитателям отребье не нашло прибежище в другом районе города».

Целых четыре года, последовавшие за паникой и экономической депрессией 1857 года, Чикаго оставался практически в «замороженном» состоянии. В 1858 году городское население вообще сократилось на десять тысяч человек, покинувших город в поисках работы. Но, как отметил историк Элиас Колберт, «Чикаго никогда не терял веру и энергию». Напротив, городская жизнь «напоминала деятельность трудолюбивого предпринимателя, который не жалеет свободного времени на то, чтобы внимательно изучить изменение биржевых ставок, и направляет свои усилия туда, где просматривается больше перспектив». Тем временем в Чикаго закончили возведение на центральных городских магистралях многоэтажных зданий; проложили рельсы первой конки по Стейт-стрит, от Лэйк-стрит на юге до северных окраин; построили шестнадцать церквей, новое здание почты и деловой центр; впервые допустили женщин к работе помощниками учителей в общественных школах.

Процветание неожиданно возобновилось с началом Гражданской войны, и десятилетие от первой вспышки этого конфликта до Великого пожара 1871 года стало одним из тех исторических отрезков, которые яркой страницей вошли в чикагскую летопись. В то время как весь окружающий мир изумленно взирал на этот чудесный «городок в степи», его население быстро выросло до 300 тысяч, а площадь превысила 90 квадратных километров; суммарная стоимость недвижимости достигла 300 миллионов долларов; общее число зданий превысило 60 тысяч; одних церквей было 156, а первоклассных гостиниц более 20, включая великолепный «Палмер-Хаус»