Хотя имя первого чикагского вора точно не установлено, в полицейском протоколе четко зафиксирована похищенная им сумма – тридцать четыре доллара, вместе с именем пострадавшего – некоего Хэтча из таверны «Волк». Арестовал воришку констебль Рид, а ордер на арест выдал судья Рассел Хикок. После ареста нарушителя доставили в принадлежавшую Риду столярную мастерскую, где оперативно провели расследование. Поскольку окружного прокурора, чтобы вынести официальное обвинение, не оказалось, судья Хэтч назначил прокурором Джона Дина Кейтона, впоследствии также ставшего известным судьей[7], а на место защитника – приятеля Кейтона, Джилса Спринга, который позднее стал известным адвокатом и был избран городским прокурором. Несмотря на доводы Спринга, Кейтон полностью разоблачил злоумышленника, а украденные деньги были обнаружены у обвиняемого в носке. На следующий день правонарушитель предстал перед судом, который состоялся в хорошо знакомой ему таверне «Волк», где «присутствующие с удовольствием выслушали двух начинающих адвокатов». После обмена аргументами и судейского совещания злоумышленник был признан виновным, но осужден условно и выпущен на свободу до следующего правонарушения. Мошенник тут же бесследно исчез, тем самым положив начало более-менее регулярной чикагской судебной традиции на все будущие годы.

Большая часть игорного бизнеса на заре Чикаго была связана со ставками на лошадиных бегах Жюля Марка Бебьена и других подобных состязаниях; а также карточных играх с приятелями в тавернах и частных домах. Но наряду с этим имелись и несколько игр с участием профессионалов, гастролеров из Цинциннати и Сент-Луиса. Об этих шулерах известно немного, однако их активности вполне хватило, чтобы вызвать возмущение благочестивых горожан, которые в те времена составляли большинство населения и начали настоящий крестовый поход против непрошеных визитеров.

Эту борьбу за нравственность и упорядочение или полный запрет азартных игр возглавил преподобный Джереми Портер, первый местный проповедник, основатель первой в Чикаго религиозной общины и первой пресвитерианской церкви. После окончания Принстонской богословской семинарии, в конце 1831 года, он был назначен капелланом в форт Брэди (штат Мичиган). На этой ответственной должности он с заметным успехом проработал примерно год: запретил традиционные танцевальные салуны, которые помогали солдатам и гражданскому населению коротать скучные зимние месяцы, а также заставил всех жителей больше внимания уделять вопросам религии и соблюдать воздержание. Когда же в начале 1833 года гарнизон форта Брэди должен был сменить своих коллег в форте Дирборн, с ними отправился и преподобный Портер. В Чикаго он объявился 13 мая 1833 года и был тепло встречен Джоном Райтом, торговцем, которого Андреас характеризовал как «самого набожного человека во всем поселке».

В воскресенье 19 мая преподобный Портер провел первую службу на новом месте, в помещении столярной мастерской форта Дирборн. После вечерни он записал в дневник: «Самым отвратительным, что мне довелось увидеть по дороге в церковь, была группа индейцев, сидевших на земле около жалкого здания французского драматического театра и игравших в карты; а вокруг них стояло много праздных белых мужчин, наблюдавших за игрой».

К концу июня религиозная община пастора Портера насчитывала 26 человек, а 7 июля он совершил торжественную евхаристию (причастие), которой ранее в Чикаго не видывали. «Многие присутствующие, среди которых большинство были женщины, участвовали в этом возвышенном событии, – писал он в дневнике, – когда в порту стали разгружаться два корабля, явив тем самым настоящее оскорбление для столь святого дня со стороны тех, кто грешит против чистого Божественного света, против душевного сострадания и любви». У священника возникли планы построить настоящую церковь, для чего был приобретен участок на углу улиц Кларк– и Лэйк-стрит, «куда было практически невозможно добраться из-за окружавших трясин и болот». Были также приобретены необходимые стройматериалы, однако началу строительства мешали сквоттеры (англ. squatter, незаконные захватчики государственной земли и недвижимости), уже начавшие строительство своего дома вплотную с выбранным участком со стороны Лэйк-стрит. Они отказывались уходить, но вместо того чтобы подставить, как говорится, другую щеку и разрешить им строиться дальше, взбешенный пастор как-то вечером подогнал к незаконченному зданию упряжку быков, зацепил тяжелыми цепями нижние венцы и оттащил всю конструкцию на 200 метров ниже по Лэйк-стрит.