Таверна Миллера вместе с небольшой торговой лавкой размещалась на восточном берегу реки Чикаго, в районе Развилки, где Сэмюэль с братом поселились в 1829 году. Однако прожил он там всего два-три года и после смерти жены в 1832 году покинул город. После его отъезда дом использовался только для жилья. Вентворт, разместившийся напротив таверны Миллера на западном берегу реки, открыл первую в городе гостиницу, первоначально состоявшую всего из одной комнаты с грубо оштукатуренными стенами. Эту таверну, открытую 8 декабря 1828 года, построили Арчибальд Колдуэлл и сын Джона Кинзи, Джеймс, а лицензию на ее открытие выдали власти округа Пеория. За два года к зданию было пристроено еще несколько комнат, а в 1830 году Колдуэлл, продав свою долю Кинзи-младшему, уехал в Грин-Бэй. Он был убежден, что у Чикаго нет особых перспектив, и первенство на всем северо-западе будет принадлежать Висконсину.

Элия Вентворт, больше известный под кличкой Старый Джиз – из-за своей любимой присказки[4], прибыл в Чикаго поздней осенью 1829 года с женой и тремя детьми, тремя парами быков и двумя крытыми повозками с пожитками. Он направлялся в свой старый дом в Майне, но зима застигла его в Чикаго. Ранние снегопады перекрыли все дороги, а лодку для продолжения пути ему найти не удалось. Как раз к этому времени Колдуэлл перебрался в Грин-Бэй, и Старый Джиз арендовал у Джеймса Кинзи освободившуюся гостиницу за триста долларов в год. Во времена Колдуэлла таверна и гостиница назывались «Развилка», но Старый Джиз изменил название на «Волк» после того, как к нему в мясную лавку забрался опасный хищник, которого он зарубил топором[5]. В 1831 году Старый Джиз перепродал права на таверну Чарльзу Тейлору, который через полгода передал ее Вильяму Уоттлсу. Пока таверна принадлежала Уоттлсу, на дверях еще висела грубая вывеска с изображением волка, однако ее убрали, как только заведение перешло в руки Честера Ингерсолла, который купил таверну в ноябре 1833 года и переименовал ее в «Приют путника». Ингерсолл распоряжался таверной около года, в течение которого она еще раз поменяла название на «Западный театральный салун». По мнению историка А.Т. Андерсена, к 1834 году таверна перестала служить гостиницей, однако Эдвин О. Гейл в книге «Ранние страницы истории Чикаго и его окрестностей» пишет, что дом продолжал выполнять прежние функции, а вывеска с названием «волчьей» таверны по-прежнему висела на входе, когда он посетил город в мае 1835 года.

Самыми известными среди первых гостиниц Чикаго были «Зеленое дерево» и «Соганаш», причем обе располагались в районе Развилки около дороги, мощенной дубовым брусом, которая в дальнейшем получила название Лэйк-стрит. «Зеленое дерево» было построено в 1833 году Джеймсом Кинзи, но открылось в том же году уже под управлением Дэвида Клока. В первые годы эта гостиница представляла собой довольно унылое пристанище. В спальнях, по мнению постояльцев, «всегда было слишком много грязи, особенно для людей, не привыкших к таким антисанитарным условиям». Эдвин О. Гейл так описывает свои впечатления от «Зеленого дерева», где он останавливался в 1835 году:

«Восточную и западную стены здания – выбеленные временем и производившие впечатление доисторических – подпирали невероятно громоздкие скамьи. По всему залу в беспорядке расставлены разнокалиберные деревянные стулья. На северном конце размещалась стойка бара, которая служила не только для выпивки, но и для выдачи посетителям их зонтиков, пальто и свертков. На одном краю стойки красовалась коробка из-под сигар, заполненная скисшими чернилами, а рядом с ней торчали два гусиных пера, засунутые в гильзу 8-го калибра – стальные перья здесь отсутствовали, хотя были изобретены еще в 1830 году... На другом конце бара горело с десяток разнокалиберных сальных свечей, воткнутых в небольшие деревянные чурбаки с просверленными в них отверстиями, которые были прибиты к стене ржавыми гвоздями. Эти оплывшие огарки, источавшие слабый, мерцающий свет, напоминали плакальщиков на похоронах.