Этот либерализм школьных учителей имел под собой объяснение. Дело в том, что в те годы в стране шла широкомасштабная кампания по духовному и физическому воспитанию молодежи. И в то время как председатель ВСНХ и ОГПУ Ф. Дзержинский со товарищами ликвидировали в стране детскую беспризорность, направляя беспризорников в школы и детские дома, то школьные учителя ориентировали учеников на раскрытие своих талантов в самых разных областях жизни. Поэтому почти в каждой школе открывались кружки по интересам, которые способствовали тому, чтобы дети могли опробовать там свои таланты. Райкин выбрал драматический кружок, через который он попал в Театр юного зрителя, организованный в 1922 году в Петрограде А. Брянцевым. Два года спустя впервые ленинградские школы направили в ТЮЗ своих делегатов, чтобы те приняли активное участие в жизни этого театра: обсуждали спектакли, рассказывали о них своим одноклассникам. Ребят, которые были прикреплены к ТЮЗу, называли «полпредами зрителей» и от своих сверстников они отличались тем, что носили на руках голубые повязки. Точно такую же повязку одел в середине 20-х на свою руку и Райкин. Однако носил ее не долго, поскольку очень скоро серьезно заболел и вынужден был почти год не выходить из дома. Что же случилось?
В начале 1925 года, катаясь на коньках, Райкин сильно простудился. Ангина дала осложнение на сердце. После этого ревматизм и ревмокардит надолго приковали подростка к постели. Прогнозы врачей были малоутешительными, и родители готовились к самому худшему. Однако организм мальчика оказался сильнее болезни. Он выжил, но теперь ему предстояло буквально заново учиться ходить. А едва ноги его обрели прежнюю силу, как Райкина снова потянуло… в ТЮЗ.
Посмотрев весь тамошний репертуар, Райкин в старших классах перекочевал в другой театр – Театр драмы имени А. Пушкина, где играли тогда замечательные артисты: Симонов, Певцов, Горин-Горяинов. Корчагина, Тиме, Юрьев и другие. По словам А. Райкина:
«Я лез в театр через все мыслимые и немыслимые щели, как-то раз даже через дымовую трубу хотя в это и трудно поверить. Смотрел спектакли из будок суфлера и осветителя. Меня знали все контролеры и рабочие сцены, поначалу гоняли, но потом привыкли и иногда даже помогали спрятаться от грозных режиссеров и нервничающих артистов. Мне было совершенно неважно, что я, допустим, смотрел этот спектакль сорок три раза. Больше того, я вообще предпочитал смотреть не из зала, а из-за кулис. Меня бесконечно волновало таинство превращения, происходящего с актером, когда он неожиданно перестает быть обыкновенным человеком и становится персонажем пьесы, быть может, в другом веке, другой стране и вообще очень похожим на исполнителя роли…».
Отметим, что помимо театра Райкин тогда увлекался еще музыкой (ходил в филармонию на концерты местных артистов и заезжих знаменитостей), а также живописью (как мы помним, его любимым предметом в школе было рисование). Однако в перечне этих увлечений не было кинематографа, который в 20-е годы был весьма популярен. Но Райкин считал кино второсортным видом искусства по сравнению с театром. Поэтому большинство тогдашних новинок, которые собирали полные залы и были притчей во языцах (фильмы Якова Протазанова, Сергея Эйзенштейна, Льва Кулешова, а также зарубежные ленты с участием Мэри Пикфорд, Дугласа Фернбекса, Бастера Китона и даже Чарли Чаплина) не видел.
В 1929 году Райкин закончил среднюю школу и поступил на работу лаборантом на Охтенский химический завод. Почему он поступил туда, а не в институт? По существовавшим тогда правилам, всем будущим студентам необходимо было иметь трудовой стаж. Вот Райкин его и приобретал. А спустя год благополучно поступил в Ленинградский институт сценических искусств, на киноотделение, которое вели знаменитые кинорежиссеры – Григорий Козинцев и Леонид Трауберг. Как мы помним, Райкин к кино относился с некоторым пренебрежением, поэтому мечтал поступить к другому человеку – театральному режиссеру Владимиру Соловьеву. Но попал к киношникам.