Тимон продолжал философскую линию своего учителя: ни чувственное, ни рациональное познание не приближают к истине, каждое из них «ничуть не более» достоверно, чем другое, поэтому следует воздерживаться от суждений, таким образом достигая атараксии; но при этом следует различать вещи и их явления и ориентироваться на последние: «Что мед действительно сладок, я не думаю, но что он является таковым, я согласен»[196]. Конечно же вполне возможно с помощью умозрения преодолевать пределы видимости и размышлять об объектах сверхчувственных, однако такого рода деятельность нисколько не приблизит нас к знанию о вещах, т. к. она будет всего лишь выдвижением необоснованных предположений о них, ни одно из которых невозможно будет признать более предпочтительным по сравнению с любым другим. Когда же в ход идут необоснованные предположения, тогда начинается ничем, по крупному счету, не регламентируемый интеллектуальный произвол, в силу чего Тимон является противником всяких гипотетических высказываний, представляющих собой первый и умозрительный этап в создании догматических учений о действительности. По словам Секста Эмпирика своей главной задачей Тимон полагал безкомпромиссное опровержение правдоподобности предположений. Например, критикуя предположение о вечности, или неделимости времени, ученик Пиррона говорит, что с помощью понятия вечности времени невозможно объяснить его дискретность и вытекающие из нее рождение и исчезновение вещей не впадая при этом в противоречие. Таким же образом, по всей видимости, Тимон критиковал и все прочие метафизические предположения и допущения. Он противопоставлял им не менее предпочтительные по своей логической достоверности утверждения или же выводил из критикуемых им предположений равносильные и взаимоисключающие следствия, тем самым показывая зыбкость и ненадежность метафизических оснований и одновременную необходимость воздержания от всех суждений, которые могут претендовать на статус истинных.

Так же как и Пиррон Тимон исходил из того, что неразрешимые метафизические проблемы являются разрешимыми в практическом аспекте или же – посредством философии, представляющей собой не отвлеченные рассуждения, а определенный образ жизни. Ученик Пиррона не признавал не только попытки умозрительного построения метафизических моделей бытия, но также и этические теоретические построения. Этические истины неведомы нам так же, как и истины натурфилософские, в силу чего науки, посвященные правильной и счастливой жизни, в такой же степени невозможны, как и наука о мироздании. Хорошее и дурное – плод воображения, которому мы произвольно приписываем любое значение, и само по себе ни то, ни другое, по всей видимости, не существует. Нравственность коренится не в каком-либо рациональном построении, а в волевом предпочтении, в иррациональном, в конечном итоге, выборе, и поэтому научиться или научить ей невозможно, а все попытки подобного обучения безнадежны и иллюзорны. Теоретиков от морали Тимон характеризует, говоря, в первую очередь, об этических учениях стоиков и эпикурейцев, в качестве хитрецов и обманщиков, которые морочат голову людям неискушенным в этих вопросах, сбивают их с толку и тем самым отвлекают от общественно полезной деятельности. С точки зрения Тимона добродетельным является такой человек, который не рассуждает о том, как следует и как не следует поступать, а просто ведет себя должным образом, причем под должным поведением понимается поведение, основывающееся на государственном или общинном традиционализме, или, иначе говоря, поведение в форме следования имеющимся законам, нравам и обычаям.