Вице-президент Синода Феофан Прокопович считал, что фаворит «пагубу паче нежели роду своему приносит. Понеже бо и природою был злодерзостен; он сам на лошадях, окружен драгунами, часто по всему городу, необычным стремлением, как бы изумленный скакал, но и по ночам в честные домы вскакивал – гость досадный и страшный, и до толикой продерзости пришел, что кроме зависти нечаянной славы уже праведному всенародному ненавидению как самого себя, так и всю фамилию свою аки бы нарочно подвергал…»[21].

Поверенный в делах Франции Маньян был невысокого мнения об интеллекте фаворита: «Умственные способности этого временщика, говорят, посредственные и недостаточно живые, так что он мало способен сам по себе внушить царю великие мысли». Напротив, фаворит, будучи сам развратником, развивал дурные наклонности и у царя. К. Рондо доносил: «Князь Долгорукий, человек лет двадцати. С ним государь проводит дни и ночи, он единственный участник всех очень частых разгульных похождений императора»[22]. Известный историк и публицист второй половины XVIII века князь М. М. Щербатов хотя и не был свидетелем похождений князя, но донес до нашего времени описание одного из его непристойных амурных похождений – о его интимной связи с супругой князя Никиты Юрьевича Трубецкого, урожденной Головкиной, дочерью канцлера: «Князь Иван не только без всякой закрытости с нею жил, но и при частых съездах у князя Трубецкого с другими своими молодыми сообщниками пивал до крайности, бивал и ругивал мужа, бывшего тогда офицером кавалергардов, имеющего чин генерал-майора и с терпением стыд своей жены сносящего. И мне самому случалось слышать, – продолжал Щербатов, – что единожды он, быв в доме сего князя Трубецкого по исполнении многих над ним ругательств, хотел наконец выкинуть его в окошко и если бы Степан Васильевич Лопухин, свойственник государя по бабке его, Лопухиной, первой супруге Петра Великого, бывший тогда камер-юнкером у двора и в числе любимцев князя Долгорукого, сему не воспрепятствовал, то бы сие исполнено было»[23].

Интимные связи Ивана Долгорукого с супругой Трубецкого приобрели скандальную известность и могли стать одной из причин опалы фаворита. Об этом 30 сентября 1729 года доносил К. Рондо: «Фаворит князь Долгорукий некоторое время был в немилости, одни говорят вследствие угроз князю Трубецкому, другие уверяют, будто его думали сослать в Сибирь, чтобы помешать любовной интриге его с княгиней Трубецкой, наконец, некоторые с большим основанием полагают, что немилость князя вызвана замыслом его женитьбы на великой княжне Елизавете Петровне». Фаворит приобщил к разврату и царя, бывшего на пять лет моложе его, о чем сообщал де Лириа: «Петр II любил прекрасный пол и даже полагают, что он испытал наслаждения»[24].

Пагубное влияние князя Ивана на царя пыталась предотвратить его старшая сестра Наталья Алексеевна, девушка, по отзывам современников, проницательная, бывшая единственным человеком, к мнению которого иногда прислушивался император. Она видела, к каким пагубным последствиям могла привести дружба брата с князем. Накануне своей смерти от чахотки царевна, по свидетельству К. Рондо, «в самых горячих выражениях представляла брату дурные последствия, которые следует ожидать и для него самого и для всего народа русского, если он и впредь будет следовать советам молодого Долгорукого, поддерживающего и затевающего всякого рода разврат. Она прибавила, что и больна от горя, которое испытывает, видя, как его величество, пренебрегая делом, отдается разгулу. Петр II, чтобы утешить больную, скончавшуюся 29 ноября 1729 года, обещал исполнить волю умирающей, но со смертью царевны он изменил слову, и князь теперь в милости больше, чем когда-нибудь»