Советские генералы разработали план, по которому покидать легендарный город воинские соединения Приморской армии должны были одновременно, совершив короткий марш-бросок от своих позиций в пригородах Одессы прямо на корабли Черноморского флота, стоявшие у причалов морского порта. «Час икс» наступал в ночь с 15 на 16 октября. Подготовка к этой десантной операции велась скрытно. Противника старались дезинформировать, жителям города и воинам, защищавшим его, ничего не сообщали.

К началу Великой Отечественной войны наш флот доминировал на Черном море. Он имел в строю: 1 линкор, 6 крейсеров, 17 лидеров и эсминцев, 2 сторожевых корабля, 47 подводных лодок, 4 канонерских лодки, 2 минных заградителя, 15 тральщиков, 84 торпедных катера, 10 морских охотников за подводными лодками и вспомогательные суда.

Одесская десантная операция им была проведена блестяще.

До 14 октября из осажденного города вывезли до 50 тысяч человек (войска, раненые, гражданское население), 208 орудий, около 900 автомашин, более 3200 лошадей, 162 трактора, тысячи тонн заводского оборудования. Перед этим боевые корабли не раз поддерживали мощным огнем своих орудий сухопутные воинские части Южного, Западного и Восточного секторов обороны.

К одиннадцати часам вечера 15 октября 1941 года, совершив трудный ночной двадцатикилометровый марш-бросок, солдаты и офицеры 25-й, 95-й, 421-й стрелковых дивизий и 2-й кавалерийской дивизии вместе с вооружением стали прибывать в Одесский морской порт и грузиться на транспорты в пунктах посадки, для них назначенных. Так, большая часть «чапаевцев» эвакуировалась с причала № 17 на Платоновском молу, другая часть – с причалов Нефтегавани. Они поднимались по трапам на борт трех теплоходов-сухогрузов: «Жан Жорес», «Курск» и «Украина». Каждые сорок пять минут на суда переходила тысяча бойцов, каждые полтора часа – две тысячи. По трапам же доставляли станковые пулеметы и небольшие полковые минометы калибром 50 мм. Пушки поднимали грузовые стрелы сухогрузов. Затем их размещали в трюмах судов. Зенитные орудия – на палубе сухогрузов, чтобы при необходимости отбивать нападения фашистской авиации.

«В ночь на 16 октября оживление в Одесском порту было необычайное, – спустя десять лет после данного события вспоминал генерал армии и Герой Советского Союза И. Е. Петров, в то время уже командовавший не 25-й дивизией, а всей Приморской армией. – Со всех прилегающих улиц и переулков потоками стекались войска, направлялись к своим кораблям, стоявшим у пирса. Хотя и требовалось соблюдать полную тишину, однако войск оказалось так много на сравнительно ограниченном пространстве Одесского порта, что уберечься от суеты, шума и гомона массы людей было невозможно. Личный состав Одесской военно-морской базы на погрузке проявил величайшую организованность. Не обошлось, правда, и без курьезов. Был случай, когда два ротозея при погрузке свалились с пирса в воду, но их быстро вытащили моряки. Отдельные отставшие солдаты, нарушая общий порядок, блуждали по пристани, разыскивая свои части, и так далее. Но все это не помешало своевременно и полностью закончить погрузку…»

В караване «Одесса – Севастополь» находилось около 120 судов. Впереди шли крейсеры «Червона Украина» и «Красный Кавказ», охранявшие теплоходы, на которых находились основные силы Приморской армии. Эсминцы «Бодрый» и «Смышленый» двигались в арьергарде каравана вместе с транспортами «Жан Жорес», «Украина», «Калинин», «Чапаев», «Абхазия», «Армения», «Грузия» и другими. Вражеская авиация дважды нападала на караван. Его успешно прикрывали наши самолеты, поднявшиеся с аэродромов в Крыму. Потопить немцам удало сь только старый пароход «Большевик», который отставал из-за своих изношенных двигателей. Суда прибыли в Севастополь 17 октября вечером и пришвартовались в Стрелецкой бухте.