Сергей Михалков написал смешную пьесу «Дикари» о приключениях трёх молодых людей, имевших обыкновение отдыхать «дикарями». Пьеса попалась на глаза режиссёру Генриху Оганесяну и увлекла его настолько, что вскоре на киностудии имени Горького вовсю пошла подготовка к съёмкам комедии «Три плюс два». Режиссёр даже сумел убедить Михалкова сильно «омолодить» героев. Так в картине появились три главные мужские роли и, как ясно из названия, две женские.

Роль физика Сундукова, доктора наук и классического зануды, досталась ленинградскому актёру Геннадию Нилову, племяннику знаменитого актёра Павла Кадочникова. Юморист Оганесян известил актёра об этом вот такой телеграммой: «Поздравляю с Сундуковым! Не бриться! Остаться дикарём!»

Роль лощёного дипломата (ах, как же, наверное, мечтала Мария Владимировна увидеть своего Андрюшу вот таким!) получил актёр Евгений Жариков, незадолго до того снявшийся в главной роли в фильме «Иваново детство» и бывший партнёром Андрея по фильму «А если это любовь?».

На роль ветеринара Романа Любешкина Оганесян пригласил Андрея Миронова. Любешкин был самым ярким из всей троицы. Ну и конечно же самым забавным.

Женские роли получили две известные, как принято говорить, «уже состоявшиеся» актрисы – Наталья Фатеева и Наталья Кустинская.

Аранжировщиком музыки к фильму был тогда ещё не очень известный музыкант (и совсем ещё не композитор) Раймонд Паулс. Он вспоминал: «В те годы я был начинающим музыкантом, и меня вместе с другими пригласили на Рижскую киностудию, чтобы мы записали фонограмму к фильму. Компания была весёлая, дружная, талантливая, и среди всех, конечно, выделялся Андрей Миронов. Я помню, как во время записей, в перерыве, мы играли популярные в то время джазовые мелодии. Андрей к тому же ещё и пел, стараясь подражать своим кумирам, особенно Луи Армстронгу. Он любил и знал американский джаз. И это как-то сразу нас объединило. С той поры всё свободное время мы проводили вместе. Я играл, Андрей пел, и не только репертуар Армстронга, но и других звёзд. Я сразу заметил, с какой лёгкостью он имитировал многих известных джазовых исполнителей. И сам при этом прекрасно двигался, танцевал. Потом я много раз видел, как он использовал этот свой музыкально-пластический дар в разных фильмах. И именно такие номера в стиле варьете ему очень удавались».

В августе 1962 года в Крыму, в Судаке, на территории завода шампанских вин начались съёмки. Примечательно, что фильм снимался сразу в двух вариантах – обычном, «узком», и передовом – широкоэкранном. Каждую сцену приходилось снимать дважды, потому что технические условия того времени не позволяли переводить одну версию в другую. Широкоэкранные фильмы предназначались для современных кинотеатров в крупных городах, а обычные – для периферии, сельской глубинки.

Молодость, изобилие шампанского, непринуждённая атмосфера съёмок (в отличие от многих режиссёров, Оганесян на съёмочной площадке не был деспотом), морской воздух… Короче – без романов не обошлось.

Геннадий Нилов «служебных» романов на съёмках не крутил. Он наслаждался медовым месяцем, да и в картине оказался в одиночестве, можно сказать «третьим лишним», вкладывая в эти слова и несколько иной смысл. Нилов и Миронов недолюбливали друг друга – Геннадию не нравились ни раскованность Андрея, ни его стремление всегда быть первым. А вот с Жариковым они оба дружили.

Евгений Жариков, будучи женатым, пытался и за пределами съёмочной площадки ухаживать за Натальей Кустинской. Роман не удался во многом благодаря присутствию на съёмках жены Жарикова. Правда, устраиваемые ею бурные сцены ревности в неаполитанском стиле настолько плохо сказывались на ходе съёмок, что Оганесян, употребив свою режиссёрскую власть, приказал не пускать ревнивицу на съёмочную площадку.