Став с легкой руки императора Аркадия магистром армии Иллирика, Аларих обрел возможность получать регулярное снабжение оружием и припасами. Любопытно, что вооружение вестготы, скорее всего, получали в это время и от Гонория со Стилихоном, рассчитывавшими с его помощью вернуть себе Иллирик. Наконец конунг выбрал направление своего похода. Его привлекала богатая Италия.

В октябре 401 г. вестготы перевалили через восточные Альпы. Захватив Аквилеи, они стали опустошать области Истрия и Венетия. Зимовали вестготы на равнинах Северной Италии, а с началом нового сезона осадили Милан, в котором находился двор Гонория.

Стилихон за зиму набрал большую армию из наемников-германцев, рейнских гарнизонов и галльских войск. Ему удалось снять осаду Милана и вынудить Алариха отступить. Последовало два крупных сражения. Сначала войска Алариха понесли тяжелые потери при попытке занять город Асти, затем 6 апреля 402 г. состоялась кровопролитная битва у Полленции, в которой победу опять праздновал Стилихон. Был захвачен готский лагерь, в том числе сестра Алариха. Вестготы по заключенному договору должны были покинуть Италию. Но уже в следующем году они предприняли вторую попытку захватить области на Апеннинском полуострове. И снова Стилихон разбил врага – на этот раз у Вероны, причем вестготское войско было окружено. Как и в 396 г., фактический правитель Западной Римской империи не воспользовался возможностью «добить» противника. Вестготы на правах федератов получили места для расселения на Саве. Вскоре Аларих по заданию Стилихона совершил поход в Восточный Иллирик с целью отнять его у Восточной империи. Соглашение это ни к чему не привело, поскольку римский полководец не выполнил в полной мере обещаний по денежным выплатам. Это вызвало новый бунт среди вестготов, союз был разорван, и Стилихону стоило немалых усилий умиротворить Алариха.

Очередное наступление Алариха на Италию было предпринято уже после смерти Стилихона. В результате придворной интриги, в которой активное участие принимал и повзрослевший император Гонорий, выдающийся полководец в 408 г. был отстранен от власти и казнен. Многие германцы, состоявшие в его армии, тут же перешли к Алариху, вновь наступавшему на Италию и требовавшему от императора новых выплат. На этот раз действия вестготского конунга были значительно успешнее. В октябре 408 г. он осадил Рим, жители которого смогли откупиться лишь исключительно богатыми дарами: золотом, серебром, шелком, перцем и шкурами. Сверх того римляне отдали Алариху рабов в количестве нескольких десятков тысяч человек. Правда, сам Гонорий находился с двором в Равенне. Он отклонил дерзкие требования Алариха, который хотел, чтобы его племени предоставили огромные территории в Венетии, Далмации и Норике, чтобы он сам получил высший полководческий пост и чтобы император ежегодно выплачивал вестготам дань деньгами и хлебом.

В конце следующего, 409 г. вестготы снова осадили Рим. Аларих вынудил сенат выбрать нового императора – префекта Рима Аттала. Новый император должен был согласиться со всеми требованиями оккупантов. Это отчетливо продемонстрировало, что конунг стремился придать законность своим действиям, не желал разрушения империи. Аттала ему пришлось сместить очень скоро, уже в феврале 410 г., поскольку тот не в состоянии был обеспечить выполнение своих указов. Необходимо было все же добиться положительного ответа от законного императора Гонория. Знаки императорского достоинства Аларих отослал в Равенну. Гонорий уже было склонялся к соглашению, но в какой-то момент в Равенну ворвались отряды подчиненных римлянам германцев во главе с Саром, которые прямо запретили императору поощрять вестготов.