Почитание Блаженного Василия быстро распространилось по всему городу. Люди видели, что он бросал камни в дома добродетельных людей и целовал стены домов, где пьянствовали, плясали, играли в азартные игры, кощунствовали и развратничали. Когда юродивого спрашивали, зачем он со слезами обнимает углы, он отвечал: «Ангелы скорбные стоят у дома и сокрушаются о грехах людских, а я со слезами упрашивал их молить Господа об обращении грешников». Таким образом, его действия имели, с его точки зрения, скрытый смысл: у домов добродетельных хозяев снаружи метались изгнанные бесы, в них-то Василий и бросал камни. У домов с плохой репутацией плакали ангелы, так как они не могли находиться в оскверненных помещениях.

Ради спасения ближних Блаженный Василий посещал и корчмы, где старался даже в самых опустившихся людях увидеть зерно добра, подкрепить их лаской, ободрить. В «Житии» Василия Блаженного описан такой случай. В корчму пришел мужчина, а злой корчмарь подал ему вина с «черным» словом: «Прими, пьяница, черт с тобою!» А с этими словами в стакан вскочил бес. Василий заметил это, а пропойца тем временем поднял чарку левой рукой, а правой перекрестился сам и перекрестил стакан. Тут бес «бысть силою креста палим и жеги аки огнем и выскочи из сосуда и… побеже из корчемницы». Василий Блаженный захлопал в ладоши и смеялся… Присутствующие озадаченно поинтересовались у него, «почто плещет руками и смеется?» Пришлось юродивому рассказать о том, что ему было «явлено».

Сурово блаженный осуждал тех, кто подавал милостыню с корыстными целями, не из сострадания к бедности и несчастью, а надеясь легким путем привлечь благословение Божие на свои дела. Но и среди нищих он видел корыстных людей. Однажды, повествует легенда, Василий Блаженный увидел беса, который принял облик нищего. Он сидел у Пречистенских ворот и всем, кто подавал милостыню, оказывал немедленную помощь в делах. Прося милостыню «Христа ради», тот бормотал эти слова скороговоркой, так что выходило «ста ради», «ста ради» – не ради Бога, а ради денег, ради «ста» (копеек или рублей). Это предание наглядно подчеркивает разницу между юродивым, истинным подвижником «Христа ради», и нищим, сребролюбцем «ста ради». Блаженный разгадал лукавую выдумку и прогнал беса.

А однажды блаженный на глазах потрясенных богомольцев совершил дикое святотатство – разбил камнем чудотворную икону Божией Матери у Варварских ворот. Он увидел, что под святым изображением был нарисован черт. Иконописец после признался, что действительно за большие деньги он согласился изобразить дьявола. А поверх его нарисовал образ Богородицы. Царь разгневался на иконописца и осудил его на смертную казнь.

Но некоторые люди не относились всерьез к видениям юродивого и смеялись над его поступками. Однажды рыночные торговки начали хихикать над наготой Василия и тотчас ослепли. Одна из них, «благоразумна суща», побрела, спотыкаясь, за блаженным и пала ему в ноги, умоляя о прощении и исцелении. Василий спросил: «Отселе не будешь ли паки смеятися невежественно?» Девица поклялась, что не будет, и Василий исцелил ее, а вслед за нею и остальных женщин. А в другой раз, когда в лютую стужу один вельможа, почитавший Василия Блаженного, упросил юродивого прикрыть наготу, тот принял от него лисью шубу, крытую сукном, и пошел своей дорогой. На дорогой подарок позарились какие-то мошенники и задумали обманом выманить ее. Один из них лег на дороге и притворился мертвым. Когда Василий приблизился, остальные принялись просить его подать на похороны. «Истинно ли мертв клеврет ваш?» – спросил юродивый. «Истинно мертв, – ответили те. – Только что скончался». И тогда Василий покрыл мертвого своею шубою, но видя обман, сказал при этом: «Буди же ты отныне мертв за лукавство твое; ибо писано: лукавии да погребятся». Обманщик действительно умер и вправду был погребен в этой шубе.