Тем временем подходил к концу срок контракта, заключенного между Бенджамином и Джемсом, а заодно и ученичества. 17-летний Франклин стал одним из лучших специалистов в типографском деле. К тому же у него был и опыт литературной работы: несколько его статей на актуальные социально-политические темы имели большой успех у жителей Бостона. К этому времени относится и начало самостоятельного изучения языков. Франклин прекрасно владел французским, испанским, итальянским, хорошо знал латынь.

Получив возможность самостоятельно распоряжаться своей судьбой, Бенджамин покинул родительский дом и уехал в Филадельфию – один из быстро развивающихся городов Северной Америки. Устроившись в местную типографию, молодой бостонец вскоре стал хорошо зарабатывать, что позволило ему безбедно существовать в новых условиях. В 1730 г. определенным образом упорядочилась и личная жизнь 24-летнего Франклина. Полутора годами раньше, уезжая в Лондон для закупки оборудования, он оставил в Америке невесту, девушку по имени Дебора Рид. Вернувшись на родину, Бенджамин узнал, что она вышла замуж, но крайне неудачно. Почувствовав себя в какой-то мере ответственным за неудавшийся брачный союз, он решил жить с Деборой в гражданском браке. Избранница Бена оказалась хорошей женой, такой же трудолюбивой и бережливой, как он сам. Она охотно помогала мужу в его делах, складывая и сшивая брошюры, скупая льняные полотнища для изготовления бумаги и присматривая за домом. Супруги не держали слуг, их стол был простым, а обстановка самой скромной. «Дебора, – писал один из биографов Франклина, – была статной, яркой женщиной, правда, не очень образованной, а иногда резкой. Она мало интересовалась занятиями мужа и его размышлениями, но была предана ему, бережлива и благоразумна». Преданность и благоразумие Деборы оказали благотворное влияние на Бенджамина, который весьма критически отзывался о своих увлечениях женщинами до женитьбы. «Неукротимые страсти юношеского возраста, – вспоминал прагматичный Франклин, – часто толкали меня на связи с женщинами легкого поведения, что влекло за собой известные расходы, большие неудобства, а также постоянные угрозы моему здоровью, хотя, к величайшему счастью, я избежал этой опасности».

Дебора Рид родила дочь Сару и сына, умершего в четырехлетием возрасте. Она также воспитывала незаконнорожденного сына Франклина, Уильяма, родившегося от связи с женщиной, имя которой осталось неизвестным. Впрочем, Бенджамин и Дебора, несмотря на то что долгие годы состояли в гражданском браке, вместе жили не так уж и много. Дебора очень боялась морских путешествий и отказывалась сопровождать Франклина в его многочисленных поездках по стране и Европе, – а он и не настаивал.

В 1734 г. Франклин познакомился в Бостоне с молодой красивой женщиной по имени Кэтрин Рэй. Вместе они совершили путешествие в дилижансе в Ньюпорт. Что произошло между ними во время этого путешествия, так и осталось их тайной, но до конца жизни Бенджамин поддерживал с Кэтрин тесную связь. Однако на этом любвеобильный Франклин не остановился, попытавшись позже завести небольшую интрижку с Бетти, двоюродной сестрой Кэтрин, также пригласив ее в путешествие. Но в этом случае он потерпел фиаско.

У Бенджамина была еще одна романтическая связь, не оставшаяся незамеченной друзьями и знакомыми. Одно время Франклин был страстно увлечен красивой вдовой Маргарет Стивенсон, владелицей дома, в котором он жил вместе с Деборой. Их любовные отношения длились несколько лет. Однажды Дебора получила письмо от старого друга Франклина, Уильяма Страхана, который был весьма озабочен тем, что Бенджамин постоянно подвергается «сильному искушению». Возможно, он имел в виду то, что какое-то время и дочь Маргарет, юная Полли, тоже была любовницей Франклина.