По окончании школы Дэвид Джонс пошел работать художником в рекламное бюро, но продержался там всего полгода и вновь вернулся к музыке. Первая его группа называлась “King Bees” («Трутни»). В 1964 году «Трутни» выпустили первую пластинку, которая не имела успеха, и это привело к развалу группы. Со следующими группами и пластинками Дэвида Джонса в течение нескольких лет происходило то же самое. Все это время музыканты зарабатывали себе на жизнь игрой в маленьких клубах, в одном из которых Дэвида однажды и заметил менеджер известной группы “Monkeys” Кен Питт, искавший в то время разносторонне одаренного человека, такого, который мог бы играть, петь, сочинять песни и умел бы вести себя на сцене. Именно таким был Дэвид Джонс, который вскоре после знакомства с Питтом, чтобы его не путали с одним из участников группы “Monkeys” – тоже Дэвидом Джонсом, сменил фамилию на Боуи. Этот псевдоним Дэвид «позаимствовал» у известной американской марки армейских и охотничьих ножей “Bowie”.

В 1966 году Дэвид подписал контракт с звукозаписывающей компанией “Руе”, но первые записи вновь не имели успеха. Чтобы заработать себе на жизнь, Боуи работал манекенщиком и снимался в рекламе. Осенью того же года музыкант серьезно увлекся культурой Тибета, начал изучать китайский язык и регулярно общаться с тибетскими монахами. К весне следующего года Боуи уже был готов к посвящению в монахи в буддийском монастыре в Шотландии, но по контракту с “Руе” он должен был записывать очередную пластинку. Так буддизм потерял потенциального монаха, а мир обрел знаменитого музыканта. Этот альбом назывался «Мир Дэвида Боуи» и был благосклонно принят критикой, однако раскупался плохо. Дэвид тогда сильно расстраивался по этому поводу, его терзали сомнения: а стоит ли продолжать начатое? Пройдет несколько лет, прежде чем уже известный к тому времени музыкант полушутя скажет: «Первый альбом я записал за 15 минут, кажется, я немного поторопился».

После этой неудачи Боуи вновь пытался обратиться к буддизму, но нашел себя в совершенно другом занятии. Однажды, проходя по Ковент-Гардену, он увидел труппу мимов, разыгрывавших представление. К своему удивлению, в музыке, зазвучавшей в антракте, Боуи узнал свою песню. Дэвид сразу же познакомился с руководителем труппы, на следующий день уже был его учеником, а к концу года начал выступать в составе труппы. С начала 1968 года Боуи выступал с сольным номером пантомимы на концертах известной группы “Т. Rex”, показывая незаурядную пластику. Весь этот год Дэвид также пробовал себя как актер, играя второстепенные роли в телепостановках.

К музыке Боуи вернулся зимой 1969 года. Написанная в этот период песня “Space Oddity” («Космическая причуда») впоследствии стала очень популярной, но тогда ее не захотела выпускать ни одна фирма звукозаписи. Добиться записи песни Дэвиду помогла его знакомая – модель и телевизионная ведущая Анджела Барнетт, вскоре ставшая женой музыканта. “Space Oddity” была выпущена отдельной пластинкой и вскоре заняла пятое место в британском хит-параде. К Дэвиду Боуи пришла долгожданная известность; в том же году он стал лауреатом итальянского песенного фестиваля и получил награду за лучшее исполнение на фестивале песни на Мальте.

Вернувшись домой, Дэвид застал своего отца при смерти. «Мой отец умер спустя неделю после того, как я стал известным», – вспоминает музыкант. Концерты, состоявшиеся после этого печального события, были неудачными, подавленный Боуи принял решение не выступать совсем и начал работать в небольшом лондонском клубе «Лаборатория искусств», где помогал начинающим группам и пытался объединить рок-музыку и театральное искусство. Все это способствовало его возвращению к занятиям музыкой. Дэвид иногда выходил на сцену клуба с гитарой, потом по просьбам слушателей начал делать это все чаще, а вскоре многие люди ездили в клуб специально для того, чтобы послушать Боуи. Вскоре музыкант организовал в рамках клуба свою группу, получившую название “Spiders From Mars” («Пауки с Марса»). Тогда же начались эксперименты Дэвида с собственным имиджем. Его идея слияния рок-музыки с элементами театра, пантомимы и фантастики намного опередила время, ведь конец 60-х годов – эпоха хиппи, интересовавшихся музыкой попроще.