Родители настаивали на возвращении сына во флорентийскую школу иезуитов, но он не желал там учиться. Роберто решил заняться стихосложением. Восемь лет он зарабатывал на жизнь своими остроумными стишками-экспромтами. Юноша читал их, взобравшись на какое-нибудь возвышение – будь то бочка из-под вина, сельский забор или плоская крыша крестьянского домика.

Уже тогда проявилась его неординарность. Юный поэт часто потешал публику, вырядившись по-клоунски и читая свои забавные куплеты, стоя на руках, а потом проделывая акробатические трюки. И односельчане, и жители окрестных деревень обожали своего артиста, но Роберто мечтал о настоящей славе и поэтому отправился в Рим.

В столице он поступил в Театр сатиры. Артисты труппы смотрели на неотесанного сельского парня свысока. Бениньи понял, что нужно заняться самообразованием и засел за книги. Дни он проводил на репетициях, а ночами изучал мировую литературу, драматургию, историю искусства, философию. Спустя год Роберто стал эрудированным человеком, но продолжал заниматься самообразованием.

В труппе театра он прослыл любителем отколоть какой-нибудь веселый номер, разыграть коллег, но все признавали его талант.

Известность к Бениньи пришла после того, как он начал выступать на сцене с забавными монологами. Затем на телевидении вызвала скандал его программа «Свободная стихия». В театре успехом пользовалась написанная им с Джузеппе Бертолуччи пьеса в монологах «Чони Марио был Гаспаре ди Джулия».

Кинорежиссеры заметили неординарного актера и стали приглашать его сниматься в своих картинах. Дебютировал Роберто в фильме «Берлингуэр, я тебя люблю» (1977) Джузеппе Бертолуччи, где сыграл главную роль люмпена. Фильм был снят по мотивам их совместной пьесы. Потом были разножанровые роли в фильмах «Воспетые дни» Паоло Пьетранджели, «Прошу убежища» Марко Феррери, «Безумные постели» Луиджи Дзампы, «Луна» Бернардо Бертолуччи, «Похлебка» Сердио Четти. Почти в каждой роли Роберто старался выйти за рамки режиссерских наставлений и сделать что-нибудь неординарное.

В 1983 году Бениньи, уже прослывший чудаком, выступил как оригинальный постановщик и исполнитель главной роли в фильме «Ты меня смущаешь». Он сотрудничал с Четти в картине «Минестроне», с Джузеппе Бертолуччи («Весь Бениньи»), с Джимом Джармушем («Даунбайло»). В 1988 году в фильме «Маленький дьявол» Роберто создал свой особый, юмористический мир: магический и парадоксальный, сюрреалистичный и фантастический.

Вместе с Массимо Троизи режиссер поставил костюмно-историческую комедию «Остается лишь плакать», в которой они исполнили роли учителя и сторожа начальной школы, волею судьбы перенесенных в XV столетия и ставших современниками Леонардо да Винчи и Христофора Колумба.

Огромный успех имела комедия «Джонни Зубочистка», сценарий к которой Бениньи написал совместно с Винченцо Черами. Кинолента «Чудовище» закрепила успех Роберто у зрителей 1990-х годов, ее прокат принес доход в 40 млрд лир.

Иногда перед премьерой своего фильма режиссер появлялся на сцене, выкатываясь из-за кулис «колесом» (этому он научился еще в бродячей цирковой труппе). Впоследствии публика уже жила в предвкушении очередного «фокуса» чудаковатого Бениньи и встречала его появление бурными аплодисментами.

Мировой триумф режиссеру принесла полная комедийных приключений и юмора кинолента «Жизнь прекрасна», которую он снял по собственному сценарию и где сыграл главную роль. (Тут пригодились веселые истории, услышанные режиссером в детстве от отца – бывшего узника фашистского концлагеря.) Комическое и трагическое в жизни сосуществуют рядом, грань между ними зачастую призрачна, – такая мысль лейтмотивом проходит через весь фильм. И в то же время в подтексте картины остается ощущение беды и страданий, бесчеловечности тоталитарной фашистской системы.