История этого рода началась с младшего сына короля Генриха III Плантагенета, Эдмунда (ум. в 1296 году), который носил титул графа Ланкастерского. В 1351 году внук Эдмунда, Генрих, был возведен Эдуардом III в герцоги; спустя восемь лет единственная дочь новоиспеченного герцога, Бланка, стала супругой Джона Гонта, который в 1362 году получил наследственный титул герцога Ланкастерского (поскольку прямых представителей этой фамилии по мужской линии не осталось). А вот родоначальником собственно королевского Ланкастерского дома стал старший сын Бланки и Джона, вступивший на английский престол под именем Генриха IV (правил в 1399–1413 годах).

Родившийся 3 апреля 1367 года Генрих Болингброк (прозвище это будущий король получил по месту своего рождения) стал первенцем четвертого сына Эдуарда III, Джона Гонта, герцога Ланкастерского, и его первой жены – Бланки. Еще в десятилетнем возрасте мальчику пожаловали титул графа Дерби, позднее – самую почетную государственную награду – Орден Подвязки. А в 13 лет (в 1380 году) юный Генрих в угоду государственным интересам отправился под венец с одной из наследниц графа Херефорда, Марией де Бон. Спустя четыре года молодой человек унаследовал этот титул, а с 1397 года титуловался герцогом Херефордом (прямых потомков рода Херефордов по мужской линии не осталось).

Когда Эдуард III отлучался из Англии, то обычно назначал герцога Ланкастерского регентом при малолетнем наследнике, Ричарде II. В такие моменты власть в Англии фактически оказывалась в руках Джона Гонта, что весьма радовало его собственного сына. В 1387 году наш джентльмен решил, что королевская корона придется ему впору, и вступил в сговор с четырьмя влиятельными лордами, которых возмущала тирания правящего монарха и масштабы злоупотреблений его фаворитов. При этом интересы самого Ричарда (законного короля) в расчет никто не принимал.

Первые выступления решительной пятерки и их сторонников, предпринятые в отсутствие герцога Ланкастерского, принесли неожиданно скорый успех: парламент не побоялся осудить фаворитов Эдуарда, объявив их предателями короны. Кроме того, сам монарх попал под строгий контроль совета, сформированного из знати. Однако планы Болингброка рухнули, когда в 1389 году в Англию вернулся его отец, Джон Гонт. Герцог встал на защиту Ричарда II (самому Генриху перспектива занять трон никогда не казалась настолько привлекательной, чтобы ссориться с членами своей семьи). Джону удалось даже примирить оппонентов, но, как оказалось, ненадолго.

Болингброк предпочел на время покинуть страну. Самым пристойным выходом из сложившегося положения ему показался крестовый поход; Генрих счел нужным присоединиться к Тевтонскому ордену и воевать вначале в Ливонии и Пруссии, а затем – на Кипре и в Палестине. В рыцарских похождениях незаметно пролетели три года (1390–1393).

Тем временем вырос кузен Генриха, Ричард, затаивший недовольство родственником, который доставил ему множество неприятностей, и, хотя перемирие нарушать он не спешил, все знали, этот молодой человек «не злопамятен, а просто зол» и обладает хорошей памятью. Первый удар Ричард II нанес своим обидчикам в 1398 году. Тогда двое бывших союзников, Болингброк и герцог Норфолк, не на шутку повздорили и решили, как это было принято, разрешить личный спор поединком. Наказание дуэлянтам оказалось на удивление жестоким: обоих по приказу короля изгнали из Англии. Возможно, что именно вынужденный отъезд сына окончательно подорвал здоровье Джона Гонта. В следующем году он тихо ушел из жизни, оставив своим наследником Генриха. Но Ричард II отнюдь не горел желанием вновь увидеть изгнанника и позволить ему дорваться до власти. Поэтому король попросту конфисковал обширные владения герцога Ланкастерского, которые, согласно закону, должны были отойти Генриху.