Далее «путешественники» отправились в Италию: сперва в Венецию, а потом в Рим. В 1648 году в очередной раз, третий по счету, наш герой поменял религию. Мусульманство в Италии не ценилось, и чтобы понравиться очередному покровителю, на сей раз папе Иннокентию X, Анкудинов принял католичество. Папе подошел инициативный «царевич», и он удовлетворил просьбу «Шуйского» о Конгрегации, поручив проповедовать унию в Украине.

Поэтому Анкудинов и Конюховский в 1649 году перебираются в Украину к казацкому предводителю Богдану Хмельницкому, который в то время находился в Переяславе. Тимошка и здесь, естественно, отрекомендовался Иоанном Шуйским со слугой. Очевидцы отмечали: «Льстивыми речами он добился того, что стал Хмельницкому мил и любезен, и обращались с ним здесь хорошо». Гетман в это время набирал силу, принимал многочисленные посольства: польское от Яна Казимира во главе с Адамом Киселем, посольство из Трансильвании от князя Дьердя Ракоци, русское – от молодого царя Алексея Михайловича во главе с Унковским.

Русское посольство преподнесло Анкудинову неприятный сюрприз. Среди посольских людей оказался Тимошкин знакомый – дьяк Иван Козлов. Они, конечно, узнали друг друга. Не зная всех Тимошкиных махинаций, Козлов предложил мошеннику вернуться на Родину и с повинной прийти к Алексею Михайловичу. Молодой царь недавно женился и поэтому очень милостив, он легко сможет простить недостачу в своей казне. Анкудинов поблагодарил друга за заботу и участие, но, увы, домой ехать не спешил.

Простодушный Козлов рассказал о своем заблудшем товарище Унковскому, и тот навел справки у самого Хмельницкого. Услышанное его ошеломило: мало того, что прохвост выдает себя за отпрыска царской фамилии, так он еще и посягает на царский престол! Посол немедленно потребовал у гетмана выдачи Анкудинова и отправил срочную депешу в Москву. Богдан Хмельницкий самозванца выдавать не спешил: «Вам его надо, вы и ловите, а я своих казаков на такое дело не дам!» Но 22 апреля 1650 года король Ян Казимир отправляет Хмельницкому письмо, в котором среди прочего приказал выдать по просьбе российского посольства «самозванца Тимофея Анкудинова, который называет себя царевичем Иваном, внуком Василия Шуйского». Понимая, что тучи над ним сгущаются, Тимошка грозы ждать не стал и в одну из ночей тихо отбыл в одном ему известном направлении.

Тем временем царь Алексей Михайлович приказал разослать во все посольства указ о поимке Тимошки Анкудинова. Немецкому купцу Миклафу, как человеку, знавшему самозванца в лицо, был выдан открытый лист на его поимку в случае встречи.

Тем временем бывший казначей расширил географию своих похождений. С верным Конюховским он отправился сперва в Австрию, в Вену. Однако как Анкудинов ни старался, там никто на его чары не среагировал, и мошенник решил пробираться в Трансильванию к князю Ракоци, о котором он много слышал от послов еще у Богдана Хмельницкого. В 1650 году Анкудинов прибыл в столицу князя город Вейсенбург, представляясь, как всегда, Иваном Шуйским. Еще раньше, когда при дворе турецкого султана Тимошка услышал, что Швеция стремится к союзу с Ракоци против России, у него созрел план дальнейших действий. Самозванец здраво рассудил, что у шведской королевы «престолонаследника» примут очень сердечно. Осталось только у Дьердя Ракоци взять рекомендательные письма – и в путь.

Правившая в то время Швецией королева Кристина, дочь Густава II Адольфа, была личностью неординарной. Время ее царствования называют «золотым веком» шведской аристократии, щедрой рукой королева раздавала титулы своим любимцам – достойным и не вполне достойным. В начале ее царствования в Швеции насчитывалось 4 графских и 9 баронских родов, в конце – 76 титулованных дворянских фамилий. Помимо этого, Кристина была экстравагантным для своего времени человеком. Терпеть не могла женское общество, обожала мужскую одежду, скачки, охоту, собак и хорошее вино, окружала себя умными и оригинальными людьми.