До начала XV века собор стоял в запустении. Только в 1408 году восстанавливать живопись Успенского собора приехала группа мастеров из Москвы. Это были легендарные Андрей Рублев и Даниил Черный со товарищи. Придерживаясь старой системы размещения сюжетов, они расписали собор фактически заново. До наших дней фрески Андрея Рублева и Даниила Черного дошли со значительными утратами.

Со времен Андрея Рублева Успенский собор несколько раз разорялся и горел. К XVIII веку он был весь покрыт трещинами «от подошвы до своду», грозя вот-вот развалиться. Были предприняты срочные меры к его спасению. Храм починили, хотя и внесли много искажений в его первоначальный облик. Только научная реставрация, проведенная в 1888–1891 годах, вернула собору его первоначальный вид. Из всех позднейших пристроек к собору сохранились только Георгиевский придел, построенный в XIX веке архитектором Н. А. Артлебеном, и высокая, увенчанная золоченым шпилем колокольня, сооруженная в начале XIX столетия.

Во времена правления сына Андрея Боголюбского, князя Всеволода Большое Гнездо, Владимиро-Суздальское княжество достигло зенита своей славы. И построенный Всеволодом Дмитриевский собор призван был олицетворять этот подъем Владимирской земли.

Точное время сооружения Дмитриевского собора неизвестно. Владимирский летописец, говоря о смерти великого князя Всеволода III Большое Гнездо, упомянул только, что князь на своем дворе создал «церковь прекрасную» во имя святого мученика Дмитрия и дивно украсил ее иконами и росписью. Историки считают, что собор был построен между 1194 и 1197 годами.

Дмитриевский храм – шедевр гармонии и меры. Дух торжественного великолепия пронизывает его до мельчайших деталей. 566 резных камней на фасадах собора развернуты в причудливую картину мира, где образы христианства мирно уживаются с образами народной мифологии и сюжетами европейской средневековой литературы.

Из-за обилия белокаменной резьбы, покрывающей стены Дмитриевского храма, его называют «драгоценным ларцом», «каменным ковром», «каменной поэмой». Насыщенность его убранства так велика, что она, пожалуй, стала бы чрезмерной, если бы зодчим и камнерезам изменило чувство гармонии, позволившее им остановиться именно тогда, когда был достигнут высший предел, за которым начинается вычурность.

Как и его отец, князь Всеволод, возводя свой собор, не обошелся без привлечения «каменодельцев» с Запада. В Дмитриевском соборе размещение некоторых рельефов соответствует их месту в романской, в частности западно-французской архитектуре (Самсон со львом, борцы и др.). Истоки владимиро-суздальской храмовой пластики можно отыскать в Саксонии, Швабии, Северной Италии и Франции, в Малой Азии и на Кавказе. Некоторые особенности резного декора Дмитриевского собора находят аналогии в памятниках французской провинции Пуату. Особенности школы Пуату – обилие скульптуры на западном фасаде с ярусами аркатурно-колончатых фризов и статуями святых.

Авторами белокаменной резьбы собора считаются местные владимирские резчики, работавшие вместе с какими-то выходцами с Балканского полуострова – болгарами, далматинцами или сербами. Поэтому в белокаменном убранстве собора так много общесредневековых мотивов, распространенных по всей Европе. Из восприятия и переработки чужого рождалось свое, особое, неповторимое: в тигле местного творчества заимствованное сплавлялось со своим и обретало иное качество. Именно таким путем произошло приобщение Древней Руси к зрелой культуре византийского и западноевропейского Средневековья.