В Советский Союз Дин Рид впервые приехал в 1966 году. И буквально сразу же он стал своим, причем и для властей, и для публики. В ходе первого турне по СССР Дин дал концерты в тридцати городах и везде собирал полные залы. Он выступал и в Большом театре, где зрители устроили ему 25-минутную овацию, и просто на улицах, как, например, в Одессе, где на Приморском бульваре он за несколько минут собрал огромную толпу. Советские зрители влюбились в красивого и обаятельного парня, его песни моментально стали шлягерами, которые слушали буквально все. Конечно, популярности Дина Рида способствовала сама необычность ситуации – человек из самого сердца «империалистического логова», американец, и вдруг говорит, что «СССР – это лучшая в мире страна», и искренне восхищается бесплатной медициной, образованием и всеми остальными преимуществами социалистического строя. И даже если простой советский зритель понимал, что на самом деле все не так замечательно, как думает этот улыбчивый американский парень, все равно такая искренность была очень приятна. Но не только этим «брал» Дин Рид. Он действительно пел хорошие песни, обладал прекрасными артистическими данными и, самое главное, буквально за несколько минут после начала концерта умел расположить к себе публику. Все это плюс благоволение власти обеспечило Дину невероятную популярность, с которой в 60 – 70-е годы могли поспорить очень немногие советские артисты, не говоря уже об иностранцах. Фирма «Мелодия» выпустила несколько миллионов экземпляров пластинок с песнями Рида, а в 1979 году Дин стал единственным американцем, удостоенным премии имени Ленинского комсомола.

Во время своих турне по Советскому Союзу Дин выступал и на лучших концертных площадках страны, и в «медвежьих» углах, где до него вообще не видели ни одного иностранца. Особенно Дину запомнилась его поездка по строящейся Байкало-Амурской магистрали, о которой был снят документальный фильм «Я желаю вам счастья». «Мой соотечественник Джон Рид написал знаменитую книгу о России "Десять дней, которые потрясли мир". И хотя я, в отличие от своего однофамильца, не писатель, я бы мог написать небольшую книжку под названием "Девятнадцать дней на БАМе, которые потрясли Дина Рида"». Увидел он, правда, и местную «экзотику», ту, которую, по понятным причинам, власти показывать не стремились. «По трассе БАМа мы ехали в литерном поезде начальника магистрали, – рассказывал в интервью еженедельнику «Аргументы и факты» переводчик Олег Смирнов, постоянно сопровождавший Дина в его поездках по СССР. – Поезд шел медленно – рельсы только положили. Вдруг видим: по тайге человек идет в рваной телогрейке и треухе. Летом! А вокруг на 200 верст никакого жилья. Дин спросил: кто это там? А это, говорят ему, зэк. У него, скорее всего, пожизненный срок. Такие весной убегают, все лето по тайге бегают, а зимой обратно, на зону».

В 1974 году в Петрозаводске, на съемках фильма «Кит и Ко», Дин Рид познакомился с восточно-германской актрисой Ренатой Блюме. После развода с первым мужем Рената не хотела снова обременять себя семейными узами. «Однако, – вспоминала Рената, – романтичный способ ухаживания Дина захватил меня совершенно… Он был полон невероятного внимания. Он всегда делал так, чтобы я понимала, что я – самая замечательная женщина в его жизни. Скоро мне стало ясно: мы принадлежим друг другу, и я еще раз могу решиться на это». В 1981 году Дин и Рената поженились и поселились в небольшом городке Шмеквиц, недалеко от Берлина.

В ГДР Дин стал настоящей суперзвездой – как рассказывали знавшие его люди, стоило ему появиться на улицах Берлина, как тотчас его окружала толпа поклонников. В Германии у него было все – любимая жена, обожавшая его публика, да и в материальном плане у него не было никаких проблем. И все-таки Дин любил Америку и хотел вернуться, если и не навсегда, то хотя бы для того, чтобы совершить турне по стране. Однако как бы встретила его родина, где за ним прочно приклеился ярлык «красного Пресли»? В 1985 году в Денвере на международном фестивале состоялся показ документальной ленты «Американский мятежник», рассказывающей о жизни Дина. Уилл Робертс, режиссер фильма, вспоминал свою первую встречу с Дином: «Это произошло в 1979 году в Москве, во время Международного кинофестиваля. Мы с переводчиком были на Красной площади, когда увидели огромную толпу людей, берущих автографы у какого-то человека. "Кто это?" – спросил я. "Дин Рид", – ответил переводчик. "А кто такой Дин Рид?" – "Вы не знаете? Это же самый знаменитый американец во всем мире!"». Конечно, для американца Робертса стала откровением такая бешеная популярность его соотечественника, о котором в самих Соединенных Штатах в это время практически ничего не знали. Он заинтересовался Ридом, встретился с ним и вскоре стал его другом. А через шесть лет американцы узнали об «американском мятежнике» Дине Риде, который приехал в Денвер на показ ленты о самом себе. Вскоре на американском телевидении вышла программа «60 минут», в которой Дин дал интервью известному журналисту Майку Уоллесу. Как вспоминал Уилл Роберте, эта программа вызвала больше враждебных откликов, чем какая бы то ни было другая. В письмах зрители нередко называли Рида перебежчиком, предателем и конъюнктурщиком, способным добиться успеха исключительно за «железным занавесом».