Основной особенностью Троицкого монастыря времен преподобного Сергия было стремление к созерцательности и безмолвию. Троицкая лавра стала оплотом христианства. Бытует легенда, что именно Сергий Радонежский установил и освятил деревянный крест на месте поклонения древним идолам в капище Белые Боги, изменив энергетику древнего языческого святилища.

Люди свято верили в то, что его благословение всегда приносит удачу в делах, оберегает от зла и смерти. За это Сергий Радонежский был почитаем не только простым людом, но и князьями. Именно он освятил въезд в Переславль князя Владимира Серпуховского. Преподобный Сергий крестил сына Дмитрия Донского Юрия, даруя этим ему удачу и успех в делах. В 1380 г. он благословил Дмитрия Донского и Владимира Серпуховского на Куликовскую битву, которая положила начало освобождению Руси от татаро-монгольского ига.

Сергий Радонежский обладал даром ясновидения. В 1390 г. святой Стефан Пермский проходил из своей северной епархии в Москву. Остановившись на Поклонной горе, он поклонился издали монастырю и благословил его игумена. В это время Сергий сидел с братьями за трапезой. Неожиданно для всех он встал, низко поклонился, объяснив, что благословляет епископа Стефана, который следует в Москву и находится на Поклонной горе. Монахи, усомнившись, послали туда служку, который и застал там Стефана. В память об этом удивительном событии на Поклонной горе был установлен крест и часовня с изображением святых Стефана и Сергия. До революции это место так и называлось «У креста».

Внизу под горой располагается пруд. Согласно древнему преданию, он выкопан Сергием Радонежским. Тем, кто хоть раз окунулся в его воды, возвращаются жизненная сила и удача. Водой из него можно вылечить многие болезни.

За низиной и прудом расположено еще одно мистическое место, связанное с историей Москвы. Это гора Волкуша, от древнего названия «волковуша», что значит плакальщица. Карамзин об этом месте писал так: «Верст за семь от Троицы открываются среди зелени лесов златые главы церквей ее вокруг огромной колокольни, подобно величественному столпу. Я взъехал на гору Волкушу… Русские патриоты, это место должно быть вам известно. Здесь архимандрит монастыря Троицкого благословлял крестом и кропил святой водой достойных сынов России, которые с вождем Пожарским и гражданином Мининым шли освобождать Москву от чужестранных тиранов».

29 мая 1988 г. в Радонежье установлен памятный знак Сергию Радонежскому работы скульптора В. М. Клыкова и архитектора Р. И. Семержиева.

Еще при жизни святого Сергия была установлена традиция паломничества в Троицко-Сергиевский монастырь, которому в 1744 г. было присвоено звание лавры. Совершать поломничество разрешалось только пешком, потому что сам святой Сергий никогда не ездил на коне, иначе желание или заветные просьбы не будут услышаны или исполнены.

С Радонежем связаны роковые и трагические события. С 1425 по 1453 г. длилась великая междинастическая война между великим князем Василием II и его дядей Юрием Звенигородским, а затем сыном последнего Дмитрием Шемякой. В феврале 1446 г. великий князь отправился на богомолье в Троицкий монастырь. Некий Брунко предупредил Василия II о грозящей ему опасности. Но тот не поверил, проявив беспечность, за которую поплатился. Великий князь был схвачен на Переясловской дороге слугами Ивана Можайского, сторонника Дмитрия Шемяки, и ослеплен на холме, прозванным в дальнейшем Убогой горкой. С тех пор, согласно рассказам очевидцев, в ясную лунную ночь можно увидеть черную фигуру человека, который, спотыкаясь, почти на ощупь спускается с Убогой горки, тихо проклиная жестокость своего врага Шемяки. Это призрак князя Василия II, прозванного с той роковой ночи Темным, вот уже несколько сот лет ищет своего врага.