Чертежи и общий рисунок своего первого планера «Голубь» ОКА-1, раскрашенные для пущей убедительности акварельными красками, 17-летний Олег направил на московский конкурс. Он оказался единственным молодым энтузиастом, рискнувшим представить на суд специалистов свое детище, и был премирован пробным полетом на немецком гидросамолете «Юнкерс-12». Как активист и руководитель авиамастерской, Антонов по рекомендации ОДВФ поступил в Саратовский университет. Правда, Олега туда не хотели принимать, потому что кареглазый парнишка из-за постоянного недоедания и перенесенного сыпного тифа выглядел лет на 13-14. Но путейский факультет, к счастью для Антонова, закрыли, и спустя год он уже был студентом отделения гидроавиации в Ленинградском политехническом институте (1925 г.). Учился Олег легко и с удовольствием, а как опытный планерист тут же был избран секретарем технического комитета ОДВФ. К тому времени он написал две брошюры – «Простейшие модели планера из бумаги» и «Зачем нам нужны планеры», принял участие в слете планеристов в Коктебеле. Правда, «Голубь» так и не взлетел, но модель вызвала интерес самобытной конструкторской разработкой.
И в институте Антонов время зря не терял: работал инструктором авиамодельного кружка, писал статьи в газету, делал макеты самолетов для научно-фантастического фильма «Наполеон-газ» – зарабатывая тем себе на пропитание. Он много успевал, видимо, помогал лозунг: «делать медленные действия без промежутков между ними». Интересно, что антоновский планер ОКА-3 испытывал во время своей опалы прославленный летчик В. Чкалов, он же учил будущего конструктора держать штурвал самолета. А на одном из первых слетов в Коктебеле Олег познакомился еще с одним заядлым планеристом, мечтавшим установить на аэроплан без мотора (планер) ни много ни мало, а ракетный двигатель, – С. Королевым. Абсолютно несхожие по характеру люди сохранили юношескую дружбу на всю жизнь.
В 25 лет Антонов стал сразу главным конструктором в КБ московского планерного завода. Еще за годы учебы он построил ОКА-3, «Стандарт-1», «Стандарт-2» и ОКА-6 – мощный паритель «Город Ленина». Задачу «от модели к планеру, от планера – на самолет» молодой конструктор успешно выполнил: в течение восьми лет завод выпускал до двух тысяч машин в год. Огромный интерес молодежи к планеризму был обусловлен почти полным отсутствием в тот период самолетов, и каждый будущий летчик учился летать именно на планерах. Да и сам Антонов неоднократно признавался, что «строил планеры, чтобы летать». Всего серийно выпускалось около тридцати типов его планеров и среди них: «Упар», «Рот-Фронт-7» (на нем в 1939 г. О. Клепикова установила международный рекорд дальности – 749 км за 8 ч 25 мин., много лет не превзойденный), БС-3 («Буксировочный серийный»), «Массовый-4» и экспериментальный мотопланер ЛЕМ-2.
Несмотря на огромную загруженность, молодой конструктор усиленно занимался спортом. Это был своеобразный протест против туберкулеза, который постоянно подтачивал здоровье. Особое предпочтение Антонов отдавал теннису и играл чуть ли не на уровне профессионалов. На кортах он и познакомился со своей первой женой Лидией Сергеевной Кочетковой и повез ее в свадебное путешествие на слет планеристов в Коктебель (1930 г.). Элегантный, всегда хорошо одетый, обходительный в обращении Антонов выделялся на фоне сверстников подчеркнутой интеллигентностью и бесконечной преданностью своей мечте. Лидия Сергеевна признавалась: «Я была потрясена полетами и человеком», и вскоре дело мужа стало и ее делом: она сконструировала самый маленький планер в Союзе – «8 Марта». В 1936 г. у супругов родился сын Роллан, а через год семья распалась. Олег Константинович влюбился в прекрасного расчетчика-прочниста Елизавету Аветовну Шахатуни. Произошли изменения не только в его личной жизни. Сталин приказал закрыть планеризм из-за бегства на учебном самолете инструктора планерного дела в Коктебеле. Когда Антонова сняли с должности, генеральный авиаконструктор А.С. Яковлев предложил ему должность ведущего конструктора в своем КБ (1938-1940 гг.).