За время своего учительства Гринченко дольше всего задержался в селе Алексеевка, где в 1887-1893 гг. преподавал в частной школе X. Д. Алчевской, чьи педагогические взгляды совпадали с его собственными. Под покровительством этой выдающейся женщины у Бориса была возможность успешно работать в спокойных условиях. Он проявил недюжинные способности педагога, и «деревенский люд горячо полюбил его, дети бежали в школу, как на праздник». Ведь учитель много внимания уделял личности ребенка, искал подход к каждому своему ученику и первой целью ставил не вдалбливание определенных знаний, а «пробуждение, развитие и укрепление мыслящей силы». Гринченко учил детей прежде всего искусству думать и анализировать, и видел в этом залог гармоничного развития личности. И, работая в период запрета обучения и издания книг на украинском языке, он настаивал именно на его главенствующей роли в будущем нации наряду с внедрением новых прогрессивных знаний. В разные годы несколько своих трудов Борис Дмитриевич посвятил вопросам образования и педагогики. Это методическое пособие «Украинская грамматика для обучения чтению и письму» и хрестоматия «Родное слово», которыми пользовались и в первые годы после Октябрьской революции, а также работы «Какая теперь народная школа на Украине» (1896 г.) и «На беспросветном пути. Об украинской школе» (1907 г.).

Надо сказать, что на профессиональном уровне Гринченко-поэт начал писать еще в 17-летнем возрасте, когда послал некоторые свои стихи И. Нечую-Левицкому, который их одобрил и поместил в галицком журнале «Мир». С тех пор Борис Дмитриевич систематически публиковался в различных украинских изданиях и отдельными книжечками под псевдонимом Иван Перекати-поле и Василь Чайченко. Среди его литературного наследия лирические стихи (сборник «Под облачным небом», 1894-1895 гг.), рассказы и повести, собранные в трехтомнике «Произведения Василя Чайченка», бытовые, исторические и комедийные пьесы («Невероятный», «Тучи нагнало», «За отца»), детские рассказы («Ксения», «Звонок», «Экзамен», «Грицько»). Их создание Гринченко считал «нравящейся ему обязанностью». Автор настолько вживался в мир ребенка, смотрел на окружающую действительность его глазами, что каждый из рассказов поражал читателя достоверностью переживаний детской души. Перу Гринченко принадлежат многочисленные переводы и литературные упрощения для простых людей лучших произведений мировых классиков (в частности, Гомера, Шекспира, Скотта, Гюго, Мольера, Шиллера), педагогические, этнографические, исторические, публицистические и критические статьи.

Гринченко-писатель проявил себя не только как незаурядно мыслящий автор, но и как тонкий психолог, и просто как человек, у которого душа болит за родной народ. Он всю жизнь активно отстаивал идею национального движения, которую воплотил в повести «Солнечный луч», и решал проблему существования украинской интеллигенции как духовного проводника общества, в то время как сама она не имеет определенных идеалов. Эту болезненную для себя тему Борис Дмитриевич раскрыл в одном из лучших своих произведений – «На распутье». В нем он исследовал безобразное явление – паралич воли мыслящих людей Украины. И нашел однозначный ответ: причина всему – нехватка солидарности украинцев, как человеческой, так и национальной: «Мы до того не солидарны между собой, до того индивидуальны, что иногда и самого простого дела сообща не можем сделать».

Но так как писательский труд дохода не приносил, а наоборот (как, например, издание книг для крестьян), требовал затрат, Борис Дмитриевич, чтобы содержать семью, не оставлял казенных должностей. Кроме работы учителем, с 1886 по 1887 г. он был статистиком в Херсоне, а в 1894 г. переехал в Чернигов, где служил в губернском земском управлении: сначала заведовал земской оценкой и народным образованием, а затем стал секретарем. В черниговский период своей жизни Гринченко с помощью мецената Ивана Череватенко организовал издание внушительной библиотечки народно-просветительских книг, стал одним из руководителей нелегальной украинской организации «Черниговская Громада». Он вместе с женой занимался приведением в порядок музея украинской старины В. Тарновского. Абсолютно точно охарактеризовал Бориса Дмитриевича И. Франко, сказавший, что такие люди, как он, «бросаются во все стороны, заполняют пробелы, латают, поднимают поваленное, валят то, что поставлено неладно, строят новое, ищут способы привлечь к работе больше рук». Гринченко не любил непорядка и лени, своим примером он заражал бездействующих и словно чего-то выжидающих друзей, упрекая их библейскими словами: «Жатва многа, а делателей мало».